ethyl (1R,3S,6R,7S,8R,10S)-3-methyl-4-oxo-6-propan-2-yl-8-prop-1-en-2-yl-2,9-dioxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-10-carboxylate | 1224302-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,3S,6R,7S,8R,10S)-3-methyl-4-oxo-6-propan-2-yl-8-prop-1-en-2-yl-2,9-dioxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-10-carboxylate
• CAS: 1224302-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: KNIUBPILFUZLFS-LKCYKMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl (1R,3S,6R,7S,8R,10S)-3-methyl-4-oxo-6-propan-2-yl-8-prop-1-en-2-yl-2,9-dioxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-10-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到ethyl (3R,3aR,4R,7S)-7-methyl-4-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-6,7-bis(trimethylsilyloxy)-3a,4-dihydro-3H-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究针对massileunicellins 的合成。2.

  摘要：

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.095
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,3aS,4R,7aS)-7a-Hydroxy-3-isopropenyl-4-isopropyl-7-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (1R,3S,6R,7S,8R,10S)-3-methyl-4-oxo-6-propan-2-yl-8-prop-1-en-2-yl-2,9-dioxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究针对massileunicellins 的合成。2.

  摘要：

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.095

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of the massileunicellins. Part 2
  作者：Yonghai Chai、Zonghong Mou、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.095

  日期：2010.5

  massileunicellins containing 8 contiguous stereocenters was prepared in 12 steps from (S)-(+)-carvone. Noteworthy elements of the synthesis include a one-step oxidative rearrangement/epoxidation, a novel stereoselective directed reduction of a keto diol, and a directed hydrogenation of a congested tetrasubstituted alkene.

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。