methyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-α-L-rhamnopyranoside | 1002360-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1002360-28-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: DTSXDSDHXADPFV-KICMGLQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₂₄O₆ 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-O-acetyl-4-O-allyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020