2-cyclohexylidene-1,4-butanediol | 254098-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylidene-1,4-butanediol
• 英文别名: 2-Cyclohexylidenebutane-1,4-diol
• CAS: 254098-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QQOJBYGZMLNWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-1,4-butanediol 在 咪唑 、 cesium hydroxide 、 碘 、 C₄₄H₅₀N₃O₄⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基二卤化物与羟吲哚的相转移催化不对称环化：对手性螺碳环羟吲哚的统一获取

  摘要：

  已开发出一种通用的相转移催化不对称 ( n +1) ( n = 4 或 5) 环化反应，其特点是简单的羟吲哚与烯丙基/苄基和非烯丙基/苄基的烷基二卤化物直接偶联，以提供以前无法获得的环戊烷和环己烷融合的螺氧吲哚支架具有高产率和对映选择性（88-95% ee）。除了广泛的范围和温和的条件外，新协议还可以对药物 ubrogepant 的核心进行两步和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04174
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.84h， 生成 2-cyclohexylidene-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  烷基二卤化物与羟吲哚的相转移催化不对称环化：对手性螺碳环羟吲哚的统一获取

  摘要：

  已开发出一种通用的相转移催化不对称 ( n +1) ( n = 4 或 5) 环化反应，其特点是简单的羟吲哚与烯丙基/苄基和非烯丙基/苄基的烷基二卤化物直接偶联，以提供以前无法获得的环戊烷和环己烷融合的螺氧吲哚支架具有高产率和对映选择性（88-95% ee）。除了广泛的范围和温和的条件外，新协议还可以对药物 ubrogepant 的核心进行两步和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04174

文献信息

• Nitroalkanes as a new source of 2-alkylidene-1,4-diols, in two steps
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Marco Damiani、Paolo Righi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00829-7

  日期：1999.11

  A variety of 3-alkylidene-1,4-diols have been conveniently prepared, in two steps, by conjugate addition of a nitroalkane to the appropriate enedione derivatives under basic conditions (DBU), followed by chemoselective reduction (LiAlH4/Et2O) of the carbonyl functionalities of the Michael adduct, obtained after elimination of nitrous acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (E)-3-Alkylidenepyrrolidines by Nucleophilic Ring Closure of (E)-2-Alkylidene-1,4-diol Derivatives
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Aldo Masè、Marino Petrini

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2927::aid-ejoc2927>3.3.co;2-p

  日期：2000.8