4-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-erythro-hexulopyranose | 395666-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-erythro-hexulopyranose
• CAS: 395666-01-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: NKYAYFDZFZVHOB-OTNCWRBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-erythro-hexulopyranose 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-α-L-threo-hexulopyranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF BRANCHED-CHAIN HEXULOSE DERIVATIVES AS MODEL FOR THE SYNTHESIS OF TALAROMYCINS

  摘要：

  The synthesis of 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-hydroxymethyl-beta -D-erythro- (1) and alpha -L-threo-hexulopyranose (2) from 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta -D-erythro-hexulopyranose (5) from D-fructose is described, as well as their respective transformation into 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-hydroxymethyl-beta -D-threo- (3) and -alpha -L-erythro-hexulopyranose (4) by inversion of configuration at C-4.

  DOI：

  10.1081/car-100106928
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-erythro-hexulopyranose 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到4-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-erythro-hexulopyranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF BRANCHED-CHAIN HEXULOSE DERIVATIVES AS MODEL FOR THE SYNTHESIS OF TALAROMYCINS

  摘要：

  The synthesis of 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-hydroxymethyl-beta -D-erythro- (1) and alpha -L-threo-hexulopyranose (2) from 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta -D-erythro-hexulopyranose (5) from D-fructose is described, as well as their respective transformation into 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-hydroxymethyl-beta -D-threo- (3) and -alpha -L-erythro-hexulopyranose (4) by inversion of configuration at C-4.

  DOI：

  10.1081/car-100106928