(3-(naphthalen-1-yl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) | 1266794-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(naphthalen-1-yl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• CAS: 1266794-09-5
• 化学式: C₂₆H₁₈O₃
• 分子量: 378.427
• InChiKey: KLQUKZAFACIHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(naphthalen-1-yl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) 、 4-乙炔基苯甲醚 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₄₄H₆₆N₂O₄^(2-) 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，炔烃与环氧乙烷的不对称[3 + 2]环加成反应：手性呋喃衍生物的高效合成。

  摘要：

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，开发了炔烃与环氧乙烷的有效对映选择性[3 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，以优异的收率（最高99％）和对映选择性（最高95％ee）获得了许多旋光的2,5-二氢呋喃。而且，手性四氢呋喃也可以通过烯烃和环氧乙烷的环加成或手性2，5-二氢呋喃的氢化而获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc04182h
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3-(naphthalen-1-yl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的烯烃与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应合成手性四氢呋喃

  摘要：

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02524

文献信息

• Catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of aromatic aldehydes with oxiranes by C–C bond cleavage of epoxides: highly efficient synthesis of chiral 1,3-dioxolanes
  作者：Weiliang Chen、Lili Lin、Yunfei Cai、Yong Xia、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc48606k

  日期：——

  A novel and efficient N,N'-dioxide-Gd(III) complex was developed for the highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of aryl oxiranyl diketones and aldehydes via C-C bond cleavage of oxiranes. The corresponding chiral 1,3-dioxolanes were obtained in excellent yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (>95 : 5 dr) and enantioselectivities (up to 91% ee). Moreover, a possible

  新型和有效的N，N'-dioxide-Gd（III）络合物被开发用于通过环氧乙烷的CC键裂解对芳基环氧乙烷基二酮和醛进行非对映选择性和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以优异的产率（高达99％），高非对映选择性（＞ 95∶5dr）和对映选择性（高达91％ee）获得了相应的手性1，3-二氧戊环。此外，提出了一个可能的过渡模型来解释不对称感应的起源。
• Highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with donor–acceptor oxiranes by selective carbon–carbon bond cleavage of epoxides
  作者：Renrong Liu、Mei Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc15669a

  日期：——

  A novel, efficient, highly regioselective Sc(OTf)3-catalyzed [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes with donor–acceptor oxiranes via highly chemoselective C–C bond cleavage under mild conditions was developed.

  在温和的条件下，通过高化学选择性的 CâC 键裂解，开发了一种新型、高效、高区域选择性的 Sc(OTf)3 催化富电子炔与供体-受体环氧乙烷的 [3+2] 环加成反应。
• Lewis Acid Catalyzed Carbon−Carbon Bond Cleavage of Aryl Oxiranyl Diketones: Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted 1,3-Dioxolanes
  作者：Zuliang Chen、Lai Wei、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol2000292

  日期：2011.3.4

  Carbonyl ylide is one of the most important intermediates which can undergo a series of 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The C−C heterolysis of oxirane is believed to be the most atom-economic and straightforward way to generate carbonyl ylide. However, this chemistry was only achieved under photochemical and thermal conditions in past years. In this work, the one-step diastereoselective synthesis

  羰基内酯是最重要的中间体之一，可以经历一系列的1,3-偶极环加成反应。环氧乙烷的C-C杂解被认为是产生羰基叶立德的最经济，最直接的方法。但是，这种化学方法仅在过去几年中在光化学和热条件下才能实现。在这项工作中，是通过[3 + 2]醛和羰基内酯的环加成反应，一步法非对映选择性合成顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环，这是从路易斯酸催化的芳基的C-C键杂化中获得的描述了在环境温度下的环氧乙烷基二酮。