ethyl 6-methyl-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylate | 18060-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 6-Methyl-2-(p-tolyl)-cinchoninsaeureethylester；6-methyl-2-p-tolyl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 18060-67-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: RUWPGJPZHUXKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酰乙酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 、 对甲基苯乙酮 在 碘 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到ethyl 6-methyl-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为单碳合成子的 1,3-二羰基化合物的直接 C-C 键裂解：2-Aryl-4-quinolinecarboxylates 的合成

  摘要：

  已经建立了一种新的 [2 + 1 + 3] 环化反应，用于从芳基甲基酮、芳胺和 1,3-二羰基化合物合成 2-芳基-4-喹啉羧酸酯。这种无金属过程直接实现了 1,3-二羰基化合物的 C-C 键断裂作为单碳合成子。反应效率高，底物相容性好，条件温和。该方法实用性强，成功实现了生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02267