4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)benzonitrile | 1394973-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-Benzothiazole-2-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 1394973-44-4
• 化学式: C₁₅H₈N₂OS
• 分子量: 264.307
• InChiKey: BXFQZQNPARTJQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)benzonitrile 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.15h， 生成 (Z)-4-(3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-7-cyanohept-2-enoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多路径耦合多米诺骨牌策略：无金属氧化环化，从多形式底物一锅合成2-酰基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种多途径偶联多米诺骨牌策略，用于通过多种不同的途径从多种形式的底物芳烃，芳基乙炔，2-羟基-芳族酮和甲醇中高效合成2-酰基苯并噻唑。通过逻辑耦合的氧化/杂环多米诺工艺，可以在一锅中合成多种不含金属的2-酰基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/ol301921t

文献信息

• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• Selective C(sp²)–H bond functionalization of olefins <i>via</i> visible-light-induced photoredox-quinuclidine dual catalysis
  作者：Xin-Tao Gu、Long-Hai Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d2cc03694k

  日期：——

  The site selective C(sp2)–H bond functionalization of olefins has been achieved through a visible-light-induced photoredox-quinuclidine dual catalysis upon merging the quinuclidinium radical cation addition to alkene strategy and the distal heteroaryl ipso-migration strategy. This synthetic protocol features a simple operation with readily available starting materials in good step-economy to access

  烯烃的位点选择性 C(sp 2 )-H 键功能化是通过将quinuclidinium自由基阳离子加成与烯烃策略和远端杂芳基同位迁移策略相结合，通过可见光诱导的光氧化还原 - 奎宁环双催化实现的。该合成协议的特点是操作简单，起始材料易于获得，具有良好的分步经济性，可在温和条件下以中等至良好的产率获得烯基杂芳烃产品。还提出了一种似是而非的级联催化反应机理。
• DMAP-Catalyzed Regel-Type Direct C-2 (Hetero)Aroylation of Oxazoles and Thiazoles Derivatives with Acid Chlorides
  作者：Christophe Hoarau、Pierrik Lassalas、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-0033-1339858

  日期：——

  A Regel-type transition-metal-free direct C-2 aroylation of (benzo)oxazoles, (benzo)thiazoles and 1,3,4-oxadiazoles with acid chlorides catalyzed by N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) is described. This methodology is effective with several aroyl and heteroaroyl chlorides affording the corresponding 2-ketoazoles in moderate to excellent yields.
• Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via the Cu(OTf)2-Catalyzed Tandem Reaction of β,β-Dihalidestyrenes with 2,2′-Disulfanediyldianilines
  作者：Chen-Liang Deng、Zeng-Le Zhou、Tao Fang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1340288

  日期：——

  A new method has been developed for the one-pot construction of 2-acylbenzothiazoles via the Cu(OTf)(2)-catalyzed tandem reaction of ,-dihalidestyrenes with 2,2-disulfane-diyldianilines. A variety of different dihalidestyrenes and diphenyldisulfanes were efficiently converted into the corresponding 2-acylbenzothiszole derivatives in the presence of Cu(OTf)(2). Most importantly, this protocol allowed for the long chain 1,1-dibromohept-1-ene to be converted into the corresponding 2-hexylbenzo[d]thiazole in moderate yield.