10-epi-cubebol | 176589-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-epi-cubebol
• 英文别名: (1R,4S,5R,6R,7S,10S)-4,10-dimethyl-7-propan-2-yltricyclo[4.4.0.01,5]decan-4-ol
• CAS: 176589-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: KONGRWVLXLWGDV-RODWMJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7S,10S)-7-isopropyl-10-methyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-one 、 甲基锂 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以86%的产率得到10-epi-cubebol
  参考文献：
  名称：

  涉及α-锂化化合物的分子内环丙烷化的（-）-Cubebol和（-）-10-Epicubebol的立体控制合成

  摘要：

  （-）-薄荷酮（11）与LDA和HCO 2 CH 2 CF 3的甲酰化避免了在异丙基上的构型完整性的损失，从而获得了羟甲基薄荷酮12。锂2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的衍生的不饱和末端环氧化物17（和氯代醇16）的分子内环丙烷化反应有效地生成了取代的三环[4.4.0.0 1,5 ] decan-4-ol 18，用于（-）-cubebol（1）的简明合成。相比之下，薄荷酮与NaOMe和HCO 2甲酰化过程中的异丙基转化通过类似的策略，Et导致了7-epicubebol（33）和（来自（+）-薄荷脑）天然存在的（-）-10-epicubebol（39）的合成，从而确认了原始的结构分配。计算研究支持反演的起源，因为它是由快速相互转化的烯醇混合物决定速率确定顺式-烯醇酸酯27的甲酰化的方法。在7-epicubebol（33）的合成中，在不饱和末端环氧化物22的分子内环丙烷化反应中，烯丙基叔CH的插入是一种重要的竞争反应。

  DOI：

  10.1021/jo9022974

文献信息

• A single terpene synthase is responsible for a wide variety of sesquiterpenes in Sorangium cellulosum Soce56
  作者：Alexander Schifrin、Yogan Khatri、Philine Kirsch、Verena Thiel、Stefan Schulz、Rita Bernhardt

  DOI：10.1039/c6ob00130k

  日期：——

  myxobacterium Sorangium cellulosum So ce56 is a prolific producer of volatile sesquiterpenes. The strain harbours one of the largest prokaryotic genomes (13.1 Mbp). However, it codes only for three type I terpene synthases (TSs; sce1440, sce6369, sce8552) and one type II TS (sce4636), responsible for the production of at least 17 sesquiterpenes. We report here the gene expression of TSs and biosynthesis of the

  粘杆菌纤维素纤维素So ce56是挥发性倍半萜的多产者。该菌株具有最大的原核基因组之一（13.1 Mbp）。但是，它仅编码三种I型萜烯合酶（TSs; sce1440，sce6369，sce8552）和一种II型TS（sce4636），它们负责生产至少17种倍半萜。我们在这里报告了TSs的基因表达和大肠杆菌中TS产品的生物合成。与Soce56挥发物的比较允许将萜烯分配给其合成基因。土工合成酶sce1440和先前检查过的（+）-艾草双烯合成酶sce8552都是高度特异性的。相比之下，Sce6369是第一个特征为10- Epi-cubebol合酶，负责形成大多数ce56倍半萜，主要是卡达兰和立方豆。相反，Sce4636不转换FPP。对Soce56 TS进行了表征后，我们从NCBI和JGI-IMG数据库中筛选了27种测序的粘细菌物种的亲本基因，以预测它们产生的倍半萜。