12-O-Benzoyl-14-O-(2E,4E)-decadienoyl-5β,12β-dihydroxyresiniferonol-6α,7α-oxide | 83847-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-O-Benzoyl-14-O-(2E,4E)-decadienoyl-5β,12β-dihydroxyresiniferonol-6α,7α-oxide
• 英文别名: yuanhuaoate E；[(1S,2S,4R,5S,6S,10S,11R,12R,13R,14S,15R)-15-[(2E,4E)-deca-2,4-dienoyl]oxy-5,6,11,14-tetrahydroxy-4-(hydroxymethyl)-8,12-dimethyl-7-oxo-14-prop-1-en-2-yl-3-oxatetracyclo[9.4.0.02,4.06,10]pentadec-8-en-13-yl] benzoate
• CAS: 83847-79-4
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₁
• 分子量: 666.766
• InChiKey: CVBJNFGURGOCOF-INWCUTKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-Benzoyl-14-O-(2E,4E)-decadienoyl-5β,12β-dihydroxyresiniferonol-6α,7α-oxide 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,15-diene-6α,7α-epoxy-8β,10α,11β-trihydro-3-oxo-9α,13α,14α-[(2E,4E)-deca-2,4-dienyl]-4β,5β,12β,20-tetrahydroxyldaphanol
  参考文献：
  名称：

  Resiniferonol-related Diterpene Esters fromDaphne odoraThunb. and their Ornithine Decarboxylase-inducing Activity in Mouse Skin

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865482
• 作为产物：
  描述：

  芫花酯甲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-O-Benzoyl-14-O-(2E,4E)-decadienoyl-5β,12β-dihydroxyresiniferonol-6α,7α-oxide
  参考文献：
  名称：

  达芙妮根草的原花青素及其相对的达芙妮二萜酯的制备及其对DNA拓扑异构酶I的强抑制活性的构效关系

  摘要：

  从中药达芙妮根卡中分离并鉴定了两种新的达芬二萜酯元花碱（2）和元花碱（4），以及三种已知的达芙尔二萜酯元花碱（1），元花碱（3）和元花碱（5）。 。通过UV，IR，MS和NMR（（1）H NMR，（13）C NMR，HSQC和HMBC）光谱的组合阐明了它们的结构。为了探索结构-活性关系，制备了三种化合物6、7和8作为1的三种衍生物。评估了化合物1-8对DNA拓扑异构酶I（拓扑I）的抑制活性。除了8种化合物外，这些化合物在IC（50）浓度为11.1-53.4 microM时对DNA topo I表现出有效的抑制活性，与已知的topo I抑制剂相比，它们是新型的topo I抑制剂，具有不同的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.055