[1-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-propyl-amine | 138306-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [1-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-propyl-amine
• 英文别名: 1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-propylmethanimine
• CAS: 138306-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: GJDCKGBFWODDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-propyl-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氧化碳 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到5,6-(methylenedioxy)-2-propyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium complex-catalysed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzylidene)amines into 2H-indazole derivatives

  摘要：

  二氯双(三苯基膦)氯化钯锡(II)体系能在一氧化碳条件下，通过还原性 N-杂环化反应，有效催化 N-(2-硝基亚苄基)胺向相应的 2H-indazole 衍生物的选择性转化。

  DOI：

  10.1039/c39910001466
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 6-硝基胡椒醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [1-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Complex-Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of Nitroarenes: Novel Synthesis of Indole and 2H-Indazole Derivatives

  摘要：

  The dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (PdCl2(PPh(3))(2))-tin(II) chloride (SnCl2) system shows high catalytic activity for the reductive N-heterocyclization of various 2-nitrostyrene and N-(2-nitrobenzylidene)amine derivatives when employed at 100 degrees C for 16 h under 20 kg cm(-2) of initial carbon monoxide pressure, to give the corresponding indole and 2H-indazole derivatives in good yield. For example, 2-phenylindole was obtained in 75% yield from the reductive N-heterocyclization of 2-nitrostilbene. Similarly, 2-propyl-2H-indazole was readily prepared in 83% yield by the reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzylidene)propylamine. A nitrene intermediate for the present reaction is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments and the investigation of alkyl rearrangement in the construction of the indole skeleton. Carbon monoxide effectively operates as a deoxygenating agent of the nitro group to afford a nitrene intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00091a026