1-cyclopropyl-1-heptyne | 60042-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-heptyne
• 英文别名: cyclopropyl(pentyl)acetylene；1-Cyclopropyl-1-heptin；Hept-1-ynylcyclopropane
• CAS: 60042-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: LFCWCOMYSKIRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 1-cyclopropyl-1-heptyne 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1-cyclopropyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阳离子中间体的氧化还原中性芳基化

  摘要：

  在这里，我们提出了在氧化还原中性条件下形成C-C键的新统一概念。我们的策略取决于乙烯基阳离子被亚砜截留，导致同时的C–C和C–O键形成和芳基化。在存在亚砜的情况下，会在原位生成一系列结构多样的乙烯基阳离子，从而导致水合芳基化，烯丙基三氟甲磺酸酯的直接芳基化和中断Meyer-Schuster重排。机理研究表明，瞬态乙烯基阳离子中间体和结构特征（使其稳定）起着至关重要的作用。还介绍了反应产物在合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600860
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Bauer,D.; Koebrich,G., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2185 - 2196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted Acid-Mediated Hydrative Arylation of Unactivated Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201600432

  日期：2016.3.24

  The Brønsted acid‐mediated reaction of unactivated alkynes with aryl sulfoxides leads to simultaneous hydration and intermolecular C−C bond formation. This solvent‐ and metal‐free transformation directly delivers α‐arylated carbonyl compounds as the products of a formal hydrative arylation in an atom‐economical manner. The products bear useful synthetic handles for further functionalization.

  布朗斯台德酸介导的未活化炔烃与芳基亚砜的反应会同时导致水合和分子间C-C键的形成。这种无溶剂和无金属的转化直接以原子经济的方式将α-芳基化羰基化合物作为形式上的水合芳基化产物生成。该产品带有有用的合成手柄，可以进一步功能化。