2-{2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl]-4H-3,1-benzothiazin-4-yl}-N,N-dimethylacetamide | 1268326-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-{2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl]-4H-3,1-benzothiazin-4-yl}-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1268326-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₅S₂
• 分子量: 432.481
• InChiKey: WTEJHDZFCSOALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)-N,N-dimethylacrylamide 、 2,4-二硝基氟苯 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到2-{2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl]-4H-3,1-benzothiazin-4-yl}-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙-2-烯酸衍生物与硫醇或硫化钠的反应一锅合成2-（2-硫烷基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物

  摘要：

  已开发出两种在温和条件下制备2-（2-硫烷基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物3的有效方法。第一种方法是基于3-（2-异硫氰酸根合）反应丙-2- enoates 1A - 1C具有在的Et存在下的硫醇3 N的THF中，在室温下，导致相应的二硫代氨基甲酸酯中间体2，其经历自发在相同的温度下，通过S-原子以1,4加成方式（迈克尔加成）攻击丙-2-烯酰基部分，环化得到2-（2-硫烷基-4 H在一个锅中加入3,1-苯并噻嗪-4基乙酸酯。第二种方法涉及用Na 2 S处理3-（2-异硫氰酸根合苯基）丙-2-烯酸衍生物1b - 1d，导致形成2-（2-二硫磺基-4- H -3,1-苯并噻嗪-4- yl）乙酸中间体5通过相似的加成/环化顺序，然后使其与烷基或芳基卤化物反应，得到衍生物3。不用添加卤化物即可获得2-（2-硫代-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-基）乙酸衍生物6。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000340