methyl 6-(benzyloxy)-1-methoxy-5-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate | 1206201-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(benzyloxy)-1-methoxy-5-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methoxy-5-nitro-2-oxo-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1206201-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₇
• 分子量: 386.361
• InChiKey: FNUMYTOPVLZDGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxy)-1-methoxy-5-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 6-(benzyloxy)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘氧化环化法合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱

  摘要：

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。

  DOI：

  10.1021/ol902566p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(benzyloxy)-2-nitrophenyl)-4-(methoxyamino)-4-oxobutanoate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 6-(benzyloxy)-1-methoxy-5-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘氧化环化法合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱

  摘要：

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。

  DOI：

  10.1021/ol902566p

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyrroloiminoquinone Alkaloids Based on Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Oxidative Cyclization
  作者：Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol902566p

  日期：2010.2.5

  of N-1-β-d-ribofuranosyltetrahydropyrroloiminoquinones. The strategy utilizes oxidative cyclization of aryl-methoxyamides by hypervalent iodine to construct the quinoline framework shared by members of this alkaloid family. The hypervalent iodine oxidant is generated in situ by anodic oxidation of iodobenzene.

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。