(3'aR,7'aS)-2'-hydroxy-4',4',7'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-indene]-1'-one | 147593-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,7'aS)-2'-hydroxy-4',4',7'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-indene]-1'-one
• CAS: 147593-02-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: JQNBFDLYXUKBAN-BGLCMPESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,7'aS)-2'-hydroxy-4',4',7'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-indene]-1'-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (7R,8S)-6,6,8-Trimethyl-7-(2-oxo-ethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3'aR,7'aS)-2'-hydroxy-4',4',7'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-indene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1

文献信息

• Studies towards the total synthesis of taxoids synthesis of an A-ring building unit
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R.Pereira de Freitas、M.Muñoz Dorado、E. Toromanoff、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77510-1

  日期：1993.2

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 13, by a SmI2 mediated reductive pinacol coupling is presented.