(S)-3-cyclohexyl-1,2-propanediol | 216088-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-cyclohexyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S)-3-cyclohexylpropane-1,2-diol
• CAS: 216088-17-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: VBYGXJRZJBIYBN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-3-cyclohexyl-1,2-propanediol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 [(2S)-2-acetyloxy-3-cyclohexylpropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酯向α-羟基酯的高度立体选择性转化。制备旋光性α-羟基酯的有效途径

  摘要：

  通过MgI 2促进的区域选择性环氧乙烷环的开环，然后氢化三丁基锡的还原，将α，β-环氧酯干净地转化为α-羟基酯，并保留在α-碳原子上的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96531-6
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-3-cyclohexyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酯向α-羟基酯的高度立体选择性转化。制备旋光性α-羟基酯的有效途径

  摘要：

  通过MgI 2促进的区域选择性环氧乙烷环的开环，然后氢化三丁基锡的还原，将α，β-环氧酯干净地转化为α-羟基酯，并保留在α-碳原子上的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96531-6

文献信息

• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals: Synthesis of α- and β-Benzoyloxy Carboxylic Acids
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Amit Banerjee、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.200905952

  日期：2010.1.18

  fun: The synthetic potential of the highly regio‐ and stereoselective title reaction, which relies on two oxidative cleavage steps promoted by RuCl3 in combination with NaIO4 (see example; Bz=benzoyl), was demonstrated with the synthesis of biologically active cis‐(2R,3S)‐3‐hydroxypipecolic acid from D‐glucose.

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06277871B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  The present invention relates to novel compounds of Formula I which are useful in inhibiting protein isoprenyl transferases and the farnesylation or geranylgeranylation of the oncogene protein Ras and other related small g-proteins, and compositions containing such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，可用于抑制蛋白异戊二烯基转移酶以及致癌基因蛋白Ras和其他相关小G蛋白的法尼醇化或杜鲁醇化，以及含有这种化合物的组合物和使用这种化合物的方法。
• US6204293B1
  申请人：——

  公开号：US6204293B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• US6277871B1
  申请人：——

  公开号：US6277871B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINES ISOPRENYLE TRANSFERASES
  申请人：——

  公开号：WO1998050031A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  [EN] Compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2-, and (i) heterocyclic -L2-; R2 is selected from (a) Formula (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) Formula (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tetrazolyl, (f) -C(O)NH-heterocyclic, and (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylalkyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.
  [FR] Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Dans la formule (I), R1 est (a) hydrogène, (b) alkyle inférieur, (c) alkényle, (d) alcoxy, (e) thioalcoxy, (f) halo, (g) haloalkyle, (h) aryle-L2- et (i) -L2- hétérocyclique; R2 est sélectionné dans le groupe constitué par (a) le composé représenté par la formule (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) le composé représenté par la formule (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tétrazolyle, (f) -C(O)NH-hétérocycle et (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 est hétérocyclique, aryle, cycloalkyle substitué ou non substitué; R4 est hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle, halogène, aryle, arylalkyle, hétérocycle ou (hétérocycle)alkyle; L1 est absent ou est sélectionné parmi (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) alkylène éventuellement substitué, (i) alkénylène éventuellement substitué, (j) alkynylène éventuellement substitué. Ces composés sont des inhibiteurs de protéines isoprényle transférases. L'invention se rapporte également à des compositions permettant d'inhiber les protéines isoprényle transférases et à un procédé d'inhibition des protéines isoprényle transférases.