3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol | 86990-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol
• 英文别名: trans 2-Hydroxymethyl-3-cyclohexyloxirane；3-cyclohexyl-trans-2,3-epoxypropan-1-ol；[(2R,3R)-3-cyclohexyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 86990-94-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JHPCIQWUOSMNLK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔-Prins环化：四和五取代的卤代二氢吡喃的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol060247m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 生成 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-引起α，β-环氧酯和γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯的高度区域选择性还原。获得光学活性的β-羟基和δ-羟基酯的有效途径

  摘要：

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96532-8

文献信息

• Cyclic Sulfur Ylides Derived from Gleason-Type Chiral Auxiliaries for the Asymmetric Synthesis of Epoxy Amides
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Jorge Martín-Ortiz

  DOI：10.1021/jo1025964

  日期：2011.5.6

  Gleason-type chiral auxiliaries were used for the synthesis of a novel class of sulfonium salts, obtained via methylation of the sulfide with Meerwein's salt. The salts were reacted with aldehydes under basic conditions to provide epoxy amides, which were reduced to their corresponding epoxy alcohols in excellent enantiomeric excesses. Interestingly, it was feasible to synthesize both enantiomeric

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。
• A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro、Francisca Martín-Gálvez

  DOI：10.1039/b912070j

  日期：——

  A new type of chiral sulfur ylides has been synthesized and their reactivities against carbonyl compounds tested, showing a high degree of stereoselectivity in the formation of transepoxyamides under very mild reaction conditions.

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。
• A Highly Stereoselective Synthesis of Glycidic Amides Based on a New Class of Chiral Sulfonium Salts: Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Cristina García-Ruiz、Francisca Martín-Gálvez、Antonio Sánchez-Ruiz、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/chem.201201332

  日期：2012.11.19

  A new type of chiral sulfonium salts that are characterized by a bicyclic system has been designed and synthesized from α‐amino acids. Their corresponding ylides, which were prepared by basic treatment of the sulfonium salts, reacted smoothly with a broad array of simple and chiral aldehydes to provide trans‐epoxy amides in reasonable to very good yields and excellent stereoselectivities (>98 %). The

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。
• Study on the stereochemical control of dihydroxylation of vinyl epoxides and their derivatives
  作者：Giuliana Righi、Emanuela Mandic’、Gaia Clara Mercedes Naponiello、Paolo Bovicelli、Ilaria Tirotta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.029

  日期：2012.4

  The results obtained from a study on the stereochemical control in the dihydroxylation of the double bond of vinyl epoxides and their derivatives (bromo derivatives, azido derivatives and vinyl aziridines) are presented herein. A significant diastereoselectivity was observed for the bromo derivatives, azido derivatives and N-protected vinyl aziridines, whereas vinyl epoxides and unprotected vinyl aziridines

  本文介绍了乙烯基环氧化合物及其衍生物（溴衍生物，叠氮基衍生物和乙烯基氮丙啶）双键二羟基化中的立体化学控制研究的结果。对于溴衍生物，叠氮基衍生物和N-保护的乙烯基氮丙啶，观察到显着的非对映选择性，而乙烯基环氧化物和未保护的乙烯基氮丙啶没有显示非对映选择性。获得的结果通常与Kishi模型一致。
• A highly stereoselective conversion of α,β-epoxy esters to α-hydroxy esters. An efficient route to optically active α-hydroxyesters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96531-6

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were cleanly converted to α-hydroxy esters with retention of the configurations at the α-carbon atoms via MgI2-promoted regioselective oxirane ring-opening followed by tributyltin hydride-reduction.

  通过MgI 2促进的区域选择性环氧乙烷环的开环，然后氢化三丁基锡的还原，将α，β-环氧酯干净地转化为α-羟基酯，并保留在α-碳原子上的构型。