2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 109917-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyrnosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 109917-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₇
• 分子量: 355.183
• InChiKey: FLWGVSBLWXLRCY-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 4-(2-aminoethoxy)phenyl 3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranose conjugates

  摘要：

  3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖与牛血清白蛋白及聚丙烯酰胺载体形成的新糖缀合物被制备出来，这些产物在非糖部分性质、连接模式及取代程度上各不相同。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0460-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-4-methoxy-6-(methoxymethyl)oxane-2,3,5-triol 生成 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  SEN, ASISH K.;SARKAR, KALYAN K.;BANERJI, NILIMA, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 645-654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical synthesis of an artifical antigen containing the trisaccharide hapten of mycobacterium leprae
  作者：J. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、L. Gonzalez-Rodriguez、C.S. Perez-Martinez、E.Gonzalez-Abreu Castell、A. Gonzalez-Segredo

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84072-2

  日期：1988.12

  The trisaccharide allyl O-(3,4-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-O-(2,3-di-O-methyl-al pha-L- rhamnopyranosyl)-(1----2)-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside was synthesized from partially methylated monosaccharide derivatives. Condensation of 1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranose promoted by boron trifluoride etherate with the appropriate alcohol proceeded stereoselectively

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。
• Chemical synthesis and seroreactivity of O-(3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,3-di-O-methyl-α-lrhamnopyranosyl)-(1→9)-oxynonanoyl-bovine serum albumin—the leprosy-specific, natural disaccharide-octyl-neoglycoprotein
  作者：Delphi Chatterjee、Sang-Nae Cho、Patrick J. Brennan、Gerald O. Aspinall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90098-3

  日期：1986.11

  8-(methoxycarbonyl)octyl O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-2,3-di-O-methyl-alpha -L-rhamnopyranoside was converted into the crystalline hydrazide, and this was coupled to bovine serum albumin (BSA), via intermediate acyl-azide formation, to produce the corresponding neoglycoprotein, O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)- (1----4)-O-(2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)- (1----9)-oxynonanoyl-BSA

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（
• MARINO-ALBERNAS, JOSE R.;VEREZ-BENCOMO, VICENTE;GONZALEZ, LEANDRO;PEREZ, +, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 197-206
  作者：MARINO-ALBERNAS, JOSE R.、VEREZ-BENCOMO, VICENTE、GONZALEZ, LEANDRO、PEREZ, +

  DOI：——

  日期：——