(2R,3R)-3-[(1S,2S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-nitro-pentyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan | 765923-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(1S,2S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-nitro-pentyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan
• CAS: 765923-94-2
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₅Si₂
• 分子量: 599.959
• InChiKey: HLEPPSMGXDQPQL-BHSUFKTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(1S,2S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-nitro-pentyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-{(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-[(2R,3R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-methyl}-3-methyl-butylamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酰蛋白酶抑制剂的限定的氧环羟基乙烯等排体。硝基醛醇法制备2,3-取代的四氢呋喃

  摘要：

  在3-甲基-1-硝基丁烷与手性非外消旋四氢呋喃醛的硝基羟醛反应中研究了Shibasaki异双金属化的Binol镧系元素和Trost双核锌催化剂。其他方法利用KF，Amberlyst A-21和t - BuOK作为相同硝基醛醇反应的碱。Binol镧系元素和双核锌催化反应中的主要异构体是syn / syn-硝基醛醇产物。通过单晶X射线晶体学确认结构。将主要的硝基醛醇异构体转化为含有γ，δ-氨基醇支链的2，3-取代的四氢呋喃2-羧酸，其对应于天冬氨酰蛋白酶抑制剂的羟基乙烯等排体的受限氧杂环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.060
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (S)-1-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-(R)-3-yl]-4-methyl-(S)-2-nitropentan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2R,3R)-3-[(1S,2S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-nitro-pentyl]-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成天冬氨酰蛋白酶抑制剂的限定的氧环羟基乙烯等排体。硝基醛醇法制备2,3-取代的四氢呋喃

  摘要：

  在3-甲基-1-硝基丁烷与手性非外消旋四氢呋喃醛的硝基羟醛反应中研究了Shibasaki异双金属化的Binol镧系元素和Trost双核锌催化剂。其他方法利用KF，Amberlyst A-21和t - BuOK作为相同硝基醛醇反应的碱。Binol镧系元素和双核锌催化反应中的主要异构体是syn / syn-硝基醛醇产物。通过单晶X射线晶体学确认结构。将主要的硝基醛醇异构体转化为含有γ，δ-氨基醇支链的2，3-取代的四氢呋喃2-羧酸，其对应于天冬氨酰蛋白酶抑制剂的羟基乙烯等排体的受限氧杂环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.060