3-diazocyclohex-1-ene | 118714-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-diazocyclohex-1-ene
• 英文别名: 3-Diazocyclohexene
• CAS: 118714-14-0
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.143
• InChiKey: SIFUGLLTSSDSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazocyclohex-1-ene 、 苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-cyclohexen-1-ylphenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过催化碳插入甲酰基CH键中形成不同的烷酮。方便地获得天然的Achyrofuran

  摘要：

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。

  DOI：

  10.1021/ol9010932
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexen-1-one N-triisopropylsilylhydrazone 在 四丁基氟化铵 、 lead(IV) tetraacetate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-diazocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过催化碳插入甲酰基CH键中形成不同的烷酮。方便地获得天然的Achyrofuran

  摘要：

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。

  DOI：

  10.1021/ol9010932

文献信息

• Synthesis of Acyclic Ketones by Catalytic, Bidirectional Homologation of Formaldehyde with Nonstabilized Diazoalkanes. Application of a Chiral Diazomethyl(pyrrolidine) in Total Syntheses of Erythroxylon Alkaloids
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo401377a

  日期：2013.11.1

  This work offers a catalytic approach to convergent ketone assembly based upon formal and tandem C–H insertion of diazoalkanes in the presence of limiting amounts of monomeric formaldehyde, which is easily generated as a gas by thermolysis of the inexpensive and abundant paraformaldehyde (∼30 USD/kg). The method forms di-, tri-, and even tetrasubstituted acetones with high efficiency, and it has streamlined

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。
• Moebius, David C.; Kingsbury, Jason S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 878 - 879
  作者：Moebius, David C.、Kingsbury, Jason S.

  DOI：——

  日期：——