1,2-dihydro-5-nitro-2-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one | 1418299-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-nitro-2-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
• 英文别名: 5-nitro-2-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 1418299-20-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₃
• 分子量: 256.221
• InChiKey: HRJUSTQHFJWZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-nitro-2-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以91%的产率得到5-amino-1,2-dihydro-2-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and transformation of some heteroannulated 3-aminopyridines—purine isosteres with exocyclic nitrogen atom

  摘要：

  The synthesis of 1-deazapurines and isosteres bearing the exocyclic nitrogen atom at position-1 was developed basing on the formal [3+3]-cyclization reaction of nitro-malonaldehyde with the set of electron-excessive aminoheterocycles. Through the functionalization of the purine-like scaffolds synthesized the diversity of compounds furnished in the possition-1 with aryl, alkinyl, and vinyl rests, were obtained. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.026
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-4,5-二氢吡唑啉-5-酮 、 nitromalondialdehyde sodium salt 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到1,2-dihydro-5-nitro-2-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  融合的3-硝基吡啶和其他硝基取代的杂芳烃的区域选择性直接芳构化：硝基基团作为指导基团的多用途性质。

  摘要：

  我们报道了一系列融合的3-硝基吡啶的Pd和Ni催化，导向和区域选择性的CH芳基化反应。此处描述的方法是用于药物样融合吡啶的化学功能化的简便工具。讨论了反应的范围和局限性，硝基的化学势以及可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402715