phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1046791-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1046791-43-8
• 化学式: C₆₉H₁₀₅NO₁₄S
• 分子量: 1204.66
• InChiKey: JSKLFVDIABPYQS-KEHKHGQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1096.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.68
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  202.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4,6-succinate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-1-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到phenyl 6-O-[{(2S,3S,4R)-3-O-acetyl-2-octadecanoylamino-octadecane-4-yloxy}carbonylpropanoyl]-2-O-benzoyl-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007