(+)-Isohiban | 1786-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Isohiban
• 英文别名: Isohiban
• CAS: 1786-25-0
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: YCKKQNLYSGRKQV-NXHKRRBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 乙二醇 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+)-Isohiban
  参考文献：
  名称：

  Resin Acids. II. Cationic Cyclization of Isopimaric Acid Derivatives. Partial Synthesis of Isohibane^*,1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a037

文献信息

• Synthesis and the Iodine-Catalyzed Rearrangement of Isohibaene
  作者：Masayuki Kitadani、Ken Ito、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3431

  日期：1971.12

  A partial synthesis of isohibaene (VI) starting with nezukol (V) has been accomplished. It involves, as the key step, the intramolecular insertion reaction of a ketocarbene generated by cuprous oxide-catalyzed decomposition of diazoketone (XI) under irradiation. It has been found that isohibaene undergoes rearrangement into a mixture of phyllocladene (XIV) and isophyllocladene (XV) by iodine catalytically.

  我们完成了从nezukol (V)开始的异苯并芘 (VI) 的部分合成。其中的关键步骤是在氧化亚铜催化下，重氮酮（XI）在辐照下分解产生的酮羰基的分子内插入反应。研究发现，在碘的催化下，异联苯乙烯会发生重排反应，变成phyllocladene (XIV) 和 isophyllocladene (XV) 的混合物。
• Carman,R.M.; Sutherland,M.D., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1131 - 1142
  作者：Carman,R.M.、Sutherland,M.D.

  DOI：——

  日期：——