(2R,3S)-5,7,4'-tri-O-benzyl-3-O-acetylcatechin | 1390643-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5,7,4'-tri-O-benzyl-3-O-acetylcatechin
• 英文别名: (2R,3S)-5,7,4'-tri-O-benzyl-3-acetylcatechin
• CAS: 1390643-72-7
• 化学式: C₃₈H₃₄O₇
• 分子量: 602.684
• InChiKey: BVVDKWBHGPBLPB-QPPIDDCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7,4'-tri-O-benzyl-3-O-acetylcatechin 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,3R)-3'-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,4'-tri-O-benzyl-3-acetylepicatechin
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(benzyloxy)-5-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.75h， 生成 (2R,3S)-5,7,4'-tri-O-benzyl-3-O-acetylcatechin
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463