2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,8S,8aR)-6,8-diacetoxy-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester | 858346-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,8S,8aR)-6,8-diacetoxy-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
• CAS: 858346-42-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₀
• 分子量: 486.56
• InChiKey: FZYZUCFTUYMKCP-WXHOMRGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,8S,8aR)-6,8-diacetoxy-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-10a-methyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 氯化铵 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4aR,8S,8aR)-6,8-diacetoxy-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c