2',3',5'-O-tribenzyl-β-D-ribofuranosylacetonitrile | 1443776-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-O-tribenzyl-β-D-ribofuranosylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)acetonitrile
• CAS: 1443776-76-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: NARQZADQYHEQHE-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-O-tribenzyl-β-D-ribofuranosylacetonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Transformation of Inactive Nitriles into 5-Substituted 1H-Tetrazoles Using Microwave Irradiation and Their Applications

  摘要：

  Efficient transformations of inactive nitriles into 5-substituted 1H-tetrazoles in DMF in a microwave reactor are described. The present method is applied to the synthesis of tetrazolato-bridged dinuclear platinum(II) complex and tetrazole C-1-ribonucleoside phosphoramidite.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318476
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',3',5'-O-tribenzyl-β-D-ribofuranosylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOTRIAZOLYL NUCLEOSIDE ANALOGUES AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING THEM
  [FR] ANALOGUES DE PYRAZOLOTRIAZOLYL-NUCLÉOSIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES LES COMPRENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2013179289A8

文献信息

• Synthesis and evaluation of a collection of purine-like C-nucleosides as antikinetoplastid agents
  作者：Jakob Bouton、Louis Maes、Izet Karalic、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113101

  日期：2021.2

  from their host. Purine nucleoside analogs that may interfere with these pathways therefore constitute a privileged source of new antikinetoplastid agents. In this study, we synthetized a collection of C-nucleosides employing five different heterocyclic nucleobase surrogates. C-nucleosides are chemically and enzymatically stable and allow for extensive structural modification. Inspired by earlier 7-deazaadenosine

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。