3-nitro-(1H)quinoline-2,5,8-trione | 151251-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-(1H)quinoline-2,5,8-trione
• CAS: 151251-37-5
• 化学式: C₉H₄N₂O₅
• 分子量: 220.141
• InChiKey: BQASOIIAMJLSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 3-nitro-(1H)quinoline-2,5,8-trione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到6-methyl-3-nitro-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  喹啉三酮杂Diels-Alder反应的新发现

  摘要：

  3-取代的2,5,8-（1H）喹啉三酮相对于其4-取代的类似物对1-二甲氨基-1-氮杂二烯的反应性表现出有趣的差异。因此，它们与甲基丙烯醛二甲基cyclo的[4 + 2]环加成反应得到2,9,10（1H）-1,8-二氮杂蒽环内酯，没有发现因将二甲胺加到起始醌中而产生的副产物的痕迹，该过程通常限制了这些杂Diels-Alder反应。如果C-3取代基具有强吸电子性，则涉及C 5的多步离子机理＝ O羰基并导致分离出呋喃[2，3-f]喹啉-7-一衍生物与[4 + 2]环加成竞争。通过改变反应介质的极性，可以有利于该过程，从而可以从5、8-二甲氧基羰基苯乙烯基上选择性地一锅合成非呋喃[2,3-f]喹啉-7-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00224-4
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 3-nitro-(1H)quinoline-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Ma del Mar; Avendano, Carmen; Cabezas, Nieves, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1387 - 1398

  摘要：

  DOI：