4-amino-3-ethyl-5-(4-chlorobenzoyl)-2(3H)-pyrimidone | 667909-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-3-ethyl-5-(4-chlorobenzoyl)-2(3H)-pyrimidone
• 英文别名: 6-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-1-ethyl-2(1H)-pyrimidinone；6-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-1-ethylpyrimidin-2-one
• CAS: 667909-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 277.71
• InChiKey: VZTVTPLBYVBRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-ethyl-5-(4-chlorobenzoyl)-2(3H)-pyrimidone 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5-(4-chlorobenzoyl)-3-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  合成4-芳基和4-氨基嘧啶的简便方法

  摘要：

  在单锅反应中，在尿素存在的情况下，通过 Ar COCH 2 CN和HC（O Et ）3的 Knoevenagel 缩合反应， 合成了一系列脲基丙烯腈 。这些脲基丙烯腈被环化成4-芳基-5-氰基-3-取代的嘧啶（在酸中）或4-氨基-5-苯甲酰基嘧啶（在碱中），产率为60-70％。胺嘧啶衍生物通过在 DMF中 与亚硝酸异戊酯水解进一步转化为取代的尿嘧啶 。尿嘧啶在碱性条件下用 DMS 烷基化提供1,3-二甲基尿嘧啶衍生物 。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0192-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)-3-(3-ethylureido)propenenitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到4-amino-3-ethyl-5-(4-chlorobenzoyl)-2(3H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  合成4-芳基和4-氨基嘧啶的简便方法

  摘要：

  在单锅反应中，在尿素存在的情况下，通过 Ar COCH 2 CN和HC（O Et ）3的 Knoevenagel 缩合反应， 合成了一系列脲基丙烯腈 。这些脲基丙烯腈被环化成4-芳基-5-氰基-3-取代的嘧啶（在酸中）或4-氨基-5-苯甲酰基嘧啶（在碱中），产率为60-70％。胺嘧啶衍生物通过在 DMF中 与亚硝酸异戊酯水解进一步转化为取代的尿嘧啶 。尿嘧啶在碱性条件下用 DMS 烷基化提供1,3-二甲基尿嘧啶衍生物 。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0192-8