4-((1E,3E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-dienyl)pyridine | 1613227-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1E,3E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-dienyl)pyridine
• CAS: 1613227-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: LFZVMRSHGCDPHW-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 (E)-diethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-((1E,3E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-dienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [2+2] photodimerization of 1-aryl-4-pyridylbutadienes through cation–π interactions

  摘要：

  Irradiation of 1-aryl-4-pyridylbutadienes in the presence of 1 equiv of HCl produced syn and anti head-to-tail dimers, among a number of possible dimers, whereas irradiation in the absence of HCl gave a complex mixture. This indicated that the acid serves as a catalyst for the regio- and stereoselective [2+2] photodimerization of 1-aryl-4-pyridylbutadienes through cation it interactions between the pyridinium and aromatic rings. The produced synHT dimers underwent Cope rearrangement to produce cyclooctadienes, and they were in equilibrium at a ratio of 85:15 in CDCl3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.036