(1Z)-2-bromo-1-phenylhept-1-en-6-yn-4-ol | 863222-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1Z)-2-bromo-1-phenylhept-1-en-6-yn-4-ol
• 英文别名: (Z)-2-bromo-1-phenylhept-1-en-6-yn-4-ol
• CAS: 863222-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: RHRYRENPFQFITJ-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-bromo-1-phenylhept-1-en-6-yn-4-ol 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl (2E,7Z)-7-bromo-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-8-phenylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes

  摘要：

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.

  DOI：

  10.1021/ol051326l
• 作为产物：
  描述：

  B-allenyl-9-BBN 、 (+/-)-(Z)-2-(1-bromo-2-phenyl-vinyl)-oxirane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(1Z)-2-bromo-1-phenylhept-1-en-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes

  摘要：

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.

  DOI：

  10.1021/ol051326l