1-ethynyl-1-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexane | 29768-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynyl-1-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexane
• 英文别名: 1-Aethinyl-1-(1-aethoxy-aethoxy)-cyclohexan；1-(1-Ethoxyethoxy)-1-ethynylcyclohexane
• CAS: 29768-10-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BJDTVILRPCVIBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-1-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexane 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 丙酸 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 ethyl (Z)-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-(dimethyl(vinyl)silyl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过Pd催化的Allenic C（sp3）-H氧化制得区域和立体定义的完全取代的烯基硅烷的有效方法。

  摘要：

  已经开发了高效钯催化的烯丙基硅烷的官能化以产生区域和立体定义的完全取代的烯基硅烷。该氧化偶合反应显示出良好的官能团相容性以及排他性的区域选择性和立体选择性。甲硅烷基上的未决烯烃被证明是初始烯丙基C（sp3）-H键裂解必不可少的元素，并作为控制整个选择性的指导基团。发现亚化学计量的Et 3 N的添加增加了反应速率，导致更高的反应产率。该反应可以轻松扩大规模，并用于天然产物和药物化合物（包括氨基酸和类固醇衍生物）的后期功能化。新引入的官能团包括芳基，炔基，和硼基。当使用B2 pin2作为偶联伙伴时，获得了高应变的四元环硅杂环丁烯。包括动力学同位素效应在内的机理研究表明，Allenic C（sp3）-H键的裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201902962
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以60%的产率得到1-ethynyl-1-(1-ethoxy-ethoxy)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  含金全碳 1,3-偶极子：生成和 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  通过缩酮/缩醛的前所未有的迁移断裂，开发了一种产生含金全碳 1,3-偶极子的新方法。这些原位生成的偶极子在温和条件下与各种烯酮/烯醛、富电子芳香醛和 N-苄基吲哚发生快速 [3+2] 环加成，从而灵活地形成高度官能化的二氢呋喃和环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja804690u

文献信息

• Schwechgeimer, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1265; engl. Ausg. S. 1291
  作者：Schwechgeimer

  DOI：——

  日期：——