3-methyl-1,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ol | 1219035-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methyl-1,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 1219035-67-2
• 化学式: C₂₀H₁₂F₆O
• 分子量: 382.305
• InChiKey: QJQAOBFKWBWBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ol 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以93%的产率得到5-methyl-4-(phenylethynyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1,2-oxab orol-2(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free trans-Selective Alkynylboration of Alkynes

  摘要：

  We report the first transition metal-free and trans-selective alkynylboration reaction of alkynes. This unprecedented carboboration reaction is enabled by pseudo-intramolecular activation of alkynylboronates using propargylic alcohols. The carboboration affords 4-alkynyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ols, which are not only versatile building blocks but also exhibit strong violet blue fluorescence emission.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06212
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 乙酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以74%的产率得到3-methyl-1,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1，4-二炔-3-醇与N-羟基苯胺的N，O官能化反应，形成高度官能化的吡咯衍生物

  摘要：

  这项工作描述了1，4-二炔-3-醇与N-羟基苯胺的新的N，O-官能化，以产生高度官能化的吡咯衍生物。在一种推测的机理中，N-羟基苯胺通过区域选择性的N-攻击来攻击更多电子富集的炔烃，形成不稳定的酮衍生的硝酮，并通过分子内的氧转移与它们的束缚的炔烃反应，形成α-氧羰金。这种新方法适用于生物活性分子PDE4抑制剂的短时合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc00330k

文献信息

• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Silver-Catalyzed Enantioselective Carbon Dioxide Incorporation into Bispropargylic Alcohols
  作者：Shunsuke Yoshida、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ja1007118

  日期：2010.3.31

  The combined catalyst system of silver acetate with a chiral Schiff base ligand achieved asymmetric carbon dioxide incorporation into bispropargylic alcohols with desymmetrization to afford the corresponding cyclic carbonates with good-to-excellent enantiomeric excesses.

  乙酸银与手性席夫碱配体的组合催化剂体系实现了不对称的二氧化碳结合到双炔醇中，并通过去对称化得到相应的环状碳酸酯，其对映体过量从好到极好。