2-[¹⁸F]fluoroquinolin-8-ol | 1394284-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[¹⁸F]fluoroquinolin-8-ol
• 英文别名: 2-(18F)fluoranylquinolin-8-ol
• CAS: 1394284-99-1
• 化学式: C₉H₆FNO
• 分子量: 162.153
• InChiKey: WCXGTOXVYJAQHV-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-[¹⁸F]fluoroquinolin-8-ol 在 四乙基碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [18F][Re(CABS13)(CO)₃-(NCCH₃)]
  参考文献：
  名称：

  通过流动微流R（I）络合物伸缩[18F] CABS13阿尔茨海默氏病放射性药物的合成

  摘要：

  flow（I）配合物的合成是在流动微流体条件下完成的。单个微反应器的使用适用于6-氯-2,2'-联吡啶二亚胺配体的络合，理想的络合条件约为170°C。通过使[ 18 F]氟化物与干燥的放射性氟化介质流一起流过第二个加热的微反应器，可以进一步实现随后的放射性标记。两个微反应器之间的温度调节导致[ 18 F] 6-氟-2,2'-联吡啶及其相关的[ 18 F]三羰基（2-氟-2,2'- ）的放射化学产率（RCY）分别为23.6％和37.0％联吡啶）氯化（（I）络合物。将此设置转换为[ 18F] CABS13阿尔茨海默氏病正电子发射断层显像（PET）成像剂是通过加入第三个微反应器来实现对络合，氟化和分解途径的热控制。[ 18 F] CABS13及其rh（I）络合物的最佳RCY分别达到了流入量的2.7％和1.9％。但是，发现RCY的差异是由连续流动反应中使用的无水二甲基亚砜（DMSO）等级的差异引起

  DOI：

  10.1002/ejic.202000433
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-羟基喹啉 在 tetraethylammonium [18F]fluoride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-[¹⁸F]fluoroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成氟18标记的吡啶二齿放射性示踪剂的铼(I)络合-解离策略

  摘要：

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。

  DOI：

  10.1039/d0ra00318b

文献信息

• Rapid microfluidic flow hydrogenation for reduction or deprotection of 18F-labeled compounds
  作者：Steven H. Liang、Thomas Lee Collier、Benjamin H. Rotstein、Rebecca Lewis、Mia Steck、Neil Vasdev

  DOI：10.1039/c3cc45166f

  日期：——

  We have combined the benefits of both microfluidics and flow hydrogenation to provide facile access to previously underutilized reduction and protecting group chemistries for PET imaging applications. The rapid removal of an O-benzyl protecting group to prepare 2-[18F]fluoroquinolin-8-ol and the reduction of a nitro group in the synthesis of 4-[18F]fluoroaniline were achieved within 3 minutes.

  我们结合了微流体技术和流动氢化的优势，为PET成像应用提供了便捷的未充分利用的还原和保护基团化学的访问。O-苄基保护基团的快速去除，以制备2-[18F]氟喹啉-8-醇，以及在合成4-[18F]氟苯胺过程中对硝基的还原，均在3分钟内完成。