tetraethylammonium [18F]fluoride | 62230-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetraethylammonium [18F]fluoride
• 英文别名: [18F]TEAF；[¹⁸F] tetraethylammoniumfluoride；Fluorine-18(1-);tetraethylazanium
• CAS: 62230-88-0
• 化学式: C₈H₂₀N*F
• 分子量: 148.254
• InChiKey: QSUJAUYJBJRLKV-HCMAANCNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethylammonium [18F]fluoride 、 8-(苄氧基)-2-氯喹啉 以 乙腈 为溶剂， 生成 8-(benzyloxy)-2-(fluoro-18F)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid microfluidic flow hydrogenation for reduction or deprotection of 18F-labeled compounds

  摘要：

  我们结合了微流体技术和流动氢化的优势，为PET成像应用提供了便捷的未充分利用的还原和保护基团化学的访问。O-苄基保护基团的快速去除，以制备2-[18F]氟喹啉-8-醇，以及在合成4-[18F]氟苯胺过程中对硝基的还原，均在3分钟内完成。

  DOI：

  10.1039/c3cc45166f
• 作为产物：
  描述：

  四乙基碳酸氢铵 在 fluorine-18 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tetraethylammonium [18F]fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过单选择性 C−F 键激活对二氟甲基和三氟甲基进行氟 18 标记

  摘要：

  我们报告了一种标记 CF 3和 CF 2 H 基团的通用方法，使用受挫的 Lewis 对介导的选择性 C−F 激活正式用氟 18 替代氟 19。该方法利用目标化合物作为起始材料，简化了用于标记已经含有 CF 3或 CF 2 H 基团的药物和放射性示踪剂的放射合成方案。

  DOI：

  10.1002/anie.202210917
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒基氯 在 tetraethylammonium [18F]fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化和氧化CH活化对芳基CF2H进行无金属18F标记

  摘要：

  以形成[A和选择性的无金属的方法18 F]芳-CF 2通过苄基（伪）卤化物和苄基的CH键的氧化CH活化的亲核放射性氟化者H已被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc07913j

文献信息

• Oxidative fluorination of N-arylsulfonamides
  作者：Faye Buckingham、Samuel Calderwood、Begoña Checa、Thomas Keller、Matthew Tredwell、Thomas Lee Collier、Ian M. Newington、Rajiv Bhalla、Matthias Glaser、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

  日期：2015.12

  We report a late stage oxidative nucleophilic fluorination of N-arylsulfonamides, a class of compounds so far not considered as precursors to 4-fluorophenyl sulfonamides. By installing a para-positioned tert-butyl substituent on the aniline, oxidative fluorination takes place regioselectively in the presence of HF·pyridine and PIDA. This methodology has been shown to give good yields for a variety

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。
• Preparation of No-Carrier-Added 6-[¹⁸F]Fluoro-<scp>l</scp>-tryptophan via Cu-Mediated Radiofluorination
  作者：Dominique Schäfer、Philipp Weiß、Johannes Ermert、Johnny Castillo Meleán、Fadi Zarrad、Bernd Neumaier

  DOI：10.1002/ejoc.201600705

  日期：2016.9

  the introduction of 18F into aromatic compounds remains challenging, and novel fluorination methods facilitating easy access to 18F-labeled arenes are highly sought after. In recent years, novel metal-mediated fluorination methods have been reported and transferred into radiochemistry. Based on Cu-mediated radiofluorination, a two-step synthesis of no-carrier-added (n.c.a.) 6-[18F]fluoro-l-tryptophan

  18F 标记的芳香族氨基酸在使用正电子发射断层扫描的诊断应用中表现出巨大的潜力。然而，将 18F 引入芳香族化合物仍然具有挑战性，并且非常需要有助于轻松获得 18F 标记的芳烃的新型氟化方法。近年来，已经报道了新的金属介导的氟化方法并转移到放射化学中。基于铜介导的放射性氟化，开发了无载体添加 (nca) 6-[18F] 氟-l-色氨酸的两步合成。合成的 6-[18F] 氟-l-色氨酸在 110 分钟内的放射性化学总产率为 16 ± 4%，比活性为 280 GBq µmol–1。放射化学纯度大于99%。开发的方法允许以高放射化学产率获得放射性氟化色氨酸衍生物，并开辟了提供放射性氟化氨基酸的新方法。此外，优化了反应条件以促进自动化。
• Synthesis and Preclinical Evaluation of 6-[¹⁸F]Fluorine-α-methyl-<scp>l</scp>-tryptophan, a Novel PET Tracer for Measuring Tryptophan Uptake
  作者：Raisa Krasikova、Mikhail Kondrashov、Camilla Avagliano、Mikhail Petukhov、Ana Vazquez-Romero、Evgeny Revunov、Peter Johnström、Lenke Tari、Miklós Tóth、Jenny Häggkvist、Sophie Erhardt、Simon Cervenka、Magnus Schou

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00135

  日期：2020.6.17

  The positron emission tomography (PET) radioligand α-[11C]methyl-l-tryptophan ([11C]AMT) has been used to assess tryptophan metabolism in cancer, epilepsy, migraine, and autism. Despite its extensive application, the utility of this tracer is currently hampered by the short half-life of the radionuclide used for its labeling (11C, t1/2 = 20.4 min). We herein report the design, synthesis, radiolabeling

  正电子发射断层扫描（PET）放射配体α-[ 11 C]甲基-1-色氨酸（[ 11 C] AMT）已用于评估癌症，癫痫，偏头痛和自闭症中的色氨酸代谢。尽管其广泛应用，但示踪剂的实用性目前仍因其标记所用放射性核素的半衰期短（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）而受到阻碍。我们在此报告了在芳香环的6位上氟化的氟18（18 F，t 1/2 = 109.7分钟）标记的类似物的设计，合成，放射性标记和体内初步评估（[ 18F] 6-F-AMTr）。在使用PET的小鼠中[ 18 F] 6-F-AMTr和[ 11 C] AMT进行的头对头比较中，两种示踪剂的峰值脑放射性，区域性脑分布和动力学特征相似。但是[ 18 F] 6-F-AMTr不是体外酶法测定的IDO1或TPH的底物。因此，示踪剂的大脑摄取更可能与LAT1在血脑屏障上的转运有关，而不是沿血清素或犬尿氨酸途径的代谢。
• [18F]氟标记的异喹啉类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106316949B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种[ 18 F]氟标记的异喹啉类化合物及其制备方法。本发明的制备方法工艺简单、操作简便，对反应装置无特殊要求；且制备得到的[ 18 F]氟标记的异喹啉类化合物可被用于PET技术中。
• Improved synthesis of 4-[¹⁸ F]fluoro-<i>m</i> -hydroxyphenethylguanidine using an iodonium ylide precursor
  作者：Yong-Woon Jung、Guie Gu、David M. Raffel

  DOI：10.1002/jlcr.3791

  日期：2019.10

  Fluorine-18 labeled hydroxyphenethylguanidines were recently developed in our laboratory as a new class of PET radiopharmaceuticals for quantifying regional cardiac sympathetic nerve density in heart disease patients. Studies of 4-[18F]fluoro-m-hydroxyphenethylguanidine ([18F]4F-MHPG) and 3-[18F]fluoro-p-hydroxyphenethylguanidine ([18F]3F-PHPG) in human subjects have shown that these radiotracers can be used to generate high-resolution maps of regional sympathetic nerve density using the Patlak graphical method. Previously, these compounds were synthesized using iodonium salt precursors, which provided sufficient radiochemical yields for on-site clinical PET studies. However, we were interested in exploring new methods that could offer significantly higher radiochemical yields. Spirocyclic iodonium ylide precursors have recently been established as an attractive new approach to radiofluorination of electron-rich aromatic compounds, offering several advantages over iodonium salt precursors. The goal of this study was to prepare a spirocyclic iodonium ylide precursor for synthesizing [18F]4F-MHPG and evaluate its efficacy in production of this radiopharmaceutical. Under optimized automated reaction conditions, the iodonium ylide precursor provided radiochemical yields averaging 7.8% ± 1.4% (n = 8, EOS, not decay corrected), around threefold higher than those achieved previously using an iodonium salt precursor. With further optimization and scale-up, this approach could potentially support commercial distribution of [18F]4F-MHPG to PET centers without on-site radiochemistry facilities.

  在我们的实验室中，最近开发了氟-18标记羟基苯乙基胍作为一种新型PET放射药物，用于量化心脏疾病患者的区域性心脏交感神经密度。对人类受试者进行的4-[18F]氟-m-羟基苯乙基胍（[18F]4F-MHPG）和3-[18F]氟-p-羟基苯乙基胍（[18F]3F-PHPG）的研究显示，这些放射性示踪剂可以使用Patlak图形法生成区域性交感神经密度的高分辨率图谱。以前这些化合物是使用碘盐前体合成的，这为现场临床PET研究提供了足够的放射化学产率。然而，我们对探索能够提供显著更高放射化学产率的新方法感兴趣。螺环碘离子碱前体最近被确立为电子富含芳香化合物放射氟化的新方法，相较于碘盐前体，具备多个优势。本研究的目标是制备螺环碘离子碱前体，以合成[18F]4F-MHPG，并评估其在该放射药物生产中的有效性。在优化的自动反应条件下，碘离子碱前体的放射化学产率平均为7.8% ± 1.4%（n = 8，EOS，未进行衰变校正），约为之前使用碘盐前体合成的产率的三倍。通过进一步优化和规模化，这一方法有可能支持[18F]4F-MHPG的商业分发，向没有现场放射化学设施的PET中心提供服务。