2,6-Dimethyl-8-prop-2-ynoxyoct-2-ene | 120411-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-8-prop-2-ynoxyoct-2-ene
• CAS: 120411-89-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: QWLQIAALHZEIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-8-prop-2-ynoxyoct-2-ene 生成 1-(3,7-dimethyl-oct-6-enyloxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  IYER, RAMAKRISHNAN R.;MAMDAPUR, VASANT R., J. AGR. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 1101-1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2,6-Dimethyl-8-prop-2-ynoxyoct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的无配体铜催化的区域和立体选择性1,1-烷基单氟烷基化

  摘要：

  已经实现了具有α-氯乙酰胺和2-氟丙二酸二烷基酯或2-氟-N，N-二烷基-3-氧代丁酰胺的末端炔烃的铜催化的高度区域和立体选择性的1,1-烷基单氟烷基化，而没有外部配体。用这种新颖的方法，可以容易地以良好或极好的收率构建含（E）-β-单氟烷基-β，γ-不饱和酰胺的季C-F中心。

  DOI：

  10.1039/d0cc05887d

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,1-Alkylmonofluoroalkylation of Terminal Alkynes with Diazo Compounds and 2-Fluoro-1,3-dicarbonyl Compounds: Access toward (<i>E</i>)-β-Monofluoroalkyl-β,γ-unsaturated Esters or Ketones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xueli Zhu、Chen Chen、Shanshan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00789

  日期：2021.8.6

  An efficient copper-catalyzed three-component 1,1-alkylmonofluoroalkylation of terminal alkynes, diazo compounds, and 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of (E)-β-monofluoroalkyl-β,γ-unsaturated esters or ketones has been developed. The methodology features a broad substrate scope, an inexpensive and easily available catalytic system, and excellent selectivity with good yields. The

  一种有效的铜催化三组分 1,1-烷基单氟烷基化末端炔烃、重氮化合物和 2-氟-1,3-二羰基化合物，用于合成 ( E )-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酯或酮已经被开发出来。该方法具有广泛的底物范围、廉价且易于获得的催化系统以及出色的选择性和良好的产率。已经研究了串联铜催化交叉偶联和丙二烯的亲核加成的机制。
• Copper-catalyzed 1,1-arylalkylation of terminal alkynes with diazo esters and organoboronic acids
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xueru Liu、Jinye Sun、Mengxing Cui

  DOI：10.1039/c9cc07461a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed 1,1-arylalkylation of terminal alkynes with diazo esters and organoboronic acids is described. With this methodology, (E)-β-aryl-β,γ-unsaturated esters can be easily constructed in good to excellent yields directly from readily available and inexpensive traditional coupling reagents.

  描述了一种新型的铜催化的末端炔烃与重氮酯和有机硼酸的1,1-芳基烷基化反应。利用这种方法，可以直接从容易获得和廉价的传统偶联剂中容易地以高至优异的产率构建（E）-β-芳基-β，γ-不饱和酯。
• Contrasted effect of CO on the metal-catalyzed cycloisomerization of O-tethered enynes derived from monoterpenes
  作者：Ariadna Fuente-Hernàndez、Philippe Costes、Philippe Kalck、Ulises Jáuregui-Haza、Odile Dechy-Cabaret、Martine Urrutigoïty

  DOI：10.1002/aoc.1844

  日期：2011.11

  The CO‐bubbling effect in cycloisomerization reactions of enynes derived from monoterpenes has been studied using PtCl2, [Rh2Cl2(CO)4] and AuCl3 as catalytic systems. All the precursors are efficient catalysts for the cycloisomerization of O‐tethered enynes. The reaction proceeds through exo‐dig and endo‐dig pathways, which are consistent with the exclusive coordination of the alkyne triple bond to

  使用PtCl 2，[Rh 2 Cl 2（CO）4 ]和AuCl 3作为催化体系，研究了单萜烯类炔烃的环异构化反应中的CO鼓泡作用。所有的前体都是O型链烯炔的环异构化的有效催化剂。反应通过外切和内切进行与炔三键与金属中心的排他配位相一致的途径。CO配体不仅增加了反应速率，而且在两个反应路径中引起了显着的变化。值得注意的是，该效应也强烈取决于起始烯炔的性质。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.