allyl 2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnoside | 239802-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnoside
• 英文别名: O-allyl 2,3-O-benzylidene-L-rhamnoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-6-methyl-2-phenyl-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 239802-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: LAZXYZJNLYSHDT-CJIPBLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnoside 在 Wilkinson's catalyst 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 pH 7 phosphate buffer 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-苯基-1-丙烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclo-l-rhamnohexaose by a stereoselective thermal glycosylation

  摘要：

  The first cyclooligosaccharide of L series, cyclo-L-rhamnohexaose, have been synthesized from L-rhamnose by alpha-selective thermal glycosylation and PhSeOTf promoted cycloglycosylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80081-g
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-L-rhamnopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到allyl 2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  具有两个阶段的烯丙基糖基供体活化的简便糖基化策略。在弗氏志贺氏菌血清型Y O抗原的简明合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。

  DOI：

  10.1039/c002865g

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl<i>ortho</i>-Alkynylbenzoates as Donors: General Scope and Application in the Synthesis of a Cyclic Triterpene Saponin
  作者：Yao Li、Xiaoyu Yang、Yunpeng Liu、Cunsheng Zhu、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.200902548

  日期：2010.2.8

  coupling with the poorly nucleophilic amides gives satisfactory yields. Moreover, excellent α‐selective glycosylation with a 2‐deoxy sugar donor and β‐selective sialylation have been realized. Application of the present glycosylation protocol in the efficient synthesis of a cyclic triterpene tetrasaccharide have further demonstrated the versatility and efficacy of this new method, in that a novel chemoselective

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。
• Stable axial-rich conformation of pyranoses derived from L-rhamnose and D-mannose
  作者：Hidetoshi Yamada、Mari Nakatani、Tomonari Ikeda、Yuzo Marumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01077-1

  日期：1999.7

  Stable chair conformation with more axial substituents (axial-rich conformation) of pyranoses derived from L-rhamnose and D-mannose is described. The naturally stable ring conformation of L-rhamnose (C-1(4)) and D-mannose (C-4(1)) was flipped by introduction of a TBS group into a hydroxyl group at C-3 and a TPS group into a hydroxyl group at C-4 to give C-4(1) and C-1(4) conformers, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WESTERDUIN, PIETER;DE, HAAN PAUL E.;DEES, MICHEL J.;VAN, BOOM JACQUES H., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 195-205
  作者：WESTERDUIN, PIETER、DE, HAAN PAUL E.、DEES, MICHEL J.、VAN, BOOM JACQUES H.

  DOI：——

  日期：——