allyl 2,3-O-benzylidene-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1253793-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-benzylidene-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-6-methyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1253793-27-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: GZXXVMDERICZDX-VWHZPZKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-benzylidene-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 生成 (2R,3R,4S,5S)-5-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  WESTERDUIN, PIETER;DE, HAAN PAUL E.;DEES, MICHEL J.;VAN, BOOM JACQUES H., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 195-205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到allyl 2,3-O-benzylidene-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有两个阶段的烯丙基糖基供体活化的简便糖基化策略。在弗氏志贺氏菌血清型Y O抗原的简明合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。

  DOI：

  10.1039/c002865g