| 1613737-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1613737-31-7
• 化学式: C₃₉H₃₇N₅O₄
• 分子量: 639.754
• InChiKey: OTUFKOQODAZQDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]-5-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of bis[2-(2′-hydroxylphenyl)benzoxazole] derivatives as zinc sensors

  摘要：

  我们开发了一种多功能合成路线来制备 2,5-双（苯并恶唑-2-基）苯-1,4-二醇衍生物 2。虽然其中一种衍生物（2b）最近已被证明对 Zn2+ 阳离子有极好的反应，但低产的合成路线可能会阻碍它的广泛应用。本报告介绍了获得 2 的改进合成程序，从而使这一类化合物可用于生物相关研究。2-aminophenol 衍生物 6 的有效合成方法已经开发出来，该衍生物在所需位置带有一个羧基。这种策略可以构建双（苯并恶唑）化合物 5，其中内置的酯基可以很容易地转化为羟甲基或溴甲基，从而引入锌螯合配体。

  DOI：

  10.1039/c3ra41080c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of bis[2-(2′-hydroxylphenyl)benzoxazole] derivatives as zinc sensors

  摘要：

  我们开发了一种多功能合成路线来制备 2,5-双（苯并恶唑-2-基）苯-1,4-二醇衍生物 2。虽然其中一种衍生物（2b）最近已被证明对 Zn2+ 阳离子有极好的反应，但低产的合成路线可能会阻碍它的广泛应用。本报告介绍了获得 2 的改进合成程序，从而使这一类化合物可用于生物相关研究。2-aminophenol 衍生物 6 的有效合成方法已经开发出来，该衍生物在所需位置带有一个羧基。这种策略可以构建双（苯并恶唑）化合物 5，其中内置的酯基可以很容易地转化为羟甲基或溴甲基，从而引入锌螯合配体。

  DOI：

  10.1039/c3ra41080c

文献信息

• Efficient synthesis of NIR emitting bis[2-(2′-hydroxylphenyl)benzoxazole] derivative and its potential for imaging applications
  作者：Junfeng Wang、Hannah Baumann、Xiaoman Bi、Leah P. Shriver、Zhaoda Zhang、Yi Pang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103585

  日期：2020.3

  Unassymetric bis[2-(2'-hydroxyphenylbenzoxole)] bis(HBO) derivatives with a DPA functionality for zinc binding have been developed with an efficient synthetic route, using the retrosynthetic analysis. Comparison of bis(HBO) derivatives with different substitution patterns allows us to verify and optimize their unique fluorescence properties. Upon binding zinc cation, bis(HBO) derivatives give a large

  使用逆合成分析，已经开发出具有有效的合成途径的具有DPA官能团的锌的不对称双[2-（2'-羟基苯基苯并恶唑）]双（HBO）衍生物。比较具有不同取代模式的bis（HBO）衍生物，可以验证和优化其独特的荧光性质。结合锌阳离子后，bis（HBO）衍生物在可见光（λem≈536 nm）和近红外（NIR）窗口（λem≈746 nm）中都提供大的荧光开启。探针很容易被488 nm激光激发，这使得该系列化合物成为在共聚焦显微镜上进行体外和体内研究的合适成像工具。在细胞环境和血栓成像中已成功证明了锌结合诱导的荧光开启的应用。