(3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone) | 1085985-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: t-1,t-2-dibenzoyl-r-3-(4'-methylphenyl)cyclopropane
• CAS: 1085985-28-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: VWGWNCYXJIUDMC-DKUWSORSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 、 (E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 indium(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 c-1,t-2-dibenzoyl-r-3-(4'-methylphenyl)cyclopropane 、 (3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  溴化铟（I）促进的α，α-二氯苯乙酮和醛类醛醇的顺式连续偶合/消除/迈克尔诱导的闭环反应的环丙烷立体选择性制备

  摘要：

  由溴化铟（I）和α，α-二氯苯乙酮生成的烯醇铟与醛反应生成（syn  +  anti）-2-氯-3-羟基-丙烷-1-酮，可将其转化为反式-与额外当量的InBr反应后的2-en-1-one衍生物。根据测序的反应机理，烯酮与额外过量的初始烯醇化物进行迈克尔诱导的闭环反应，从而提供相应的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.08.011

文献信息

• One-pot Synthesis of Cyclopropane Derivatives with a Cis:Trans Stereoselectivity by Wittig Olefination-Sulfur Ylide Cyclopropanation Sequence
  作者：Wenhua Huang、Lai-Ling Wang

  DOI：10.3184/174751913x13692098347208

  日期：2013.6

  Cyclopropane derivatives were synthesised in one pot from aromatic aldehydes, phenacyltriphenylphosphonium bromide, and S-phenacylthiolanium bromide by a Wittig olefination-sulfur ylide cyclopropanation sequence. When Cs2CO3 was used as the base and CH3CN/water (8:2, v/v) as the solvent, the major product was the cis-1,2-dibenzoyl cyclopropane. In contrast, when using DBU as the base and MeOH as the

  环丙烷衍生物是通过 Wittig 烯化-硫叶立德环丙烷化序列从芳香醛、苯甲酰三苯基溴化鏻和 S-苯甲酰硫基溴化鏻一锅合成的。当使用 Cs2CO3 作为碱和 CH3CN/水 (8:2, v/v) 作为溶剂时，主要产物是顺式 1,2-二苯甲酰基环丙烷。相反，当使用 DBU 作为碱和 MeOH 作为溶剂时，主要产物是反式二苯甲酰基环丙烷。在某些情况下，通过简单过滤以高纯度和高产率获得主要异构体。