{(2R,3R,5S,6S)-2,5-Dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester | 263881-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3R,5S,6S)-2,5-Dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 263881-11-4
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅S
• 分子量: 451.627
• InChiKey: CASUXIFMHZQGHS-SCRLODHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R,5S,6S)-2,5-Dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-(S)-4-Hydroxy-pent-2-enoic acid {(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-amide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl)-2,2,5-trimethyl-,1,1-dimethylethyl ester, (4R,5R)- 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 {(2R,3R,5S,6S)-2,5-Dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl]-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4