1-[2-[2-[2-[2-(Acridin-9-ylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1226789-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-[2-[2-[2-(Acridin-9-ylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1226789-34-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₅
• 分子量: 478.548
• InChiKey: KPWHBCUBLIAUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[2-[2-[2-(Acridin-9-ylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-[2-[2-[2-[2-[(2,7-Dibromoacridin-9-yl)amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对胸腺嘧啶-吖啶缀合物的区域选择性溴化

  摘要：

  合成了胸腺嘧啶和吖啶结合物（1），在同一分子内含有胸腺嘧啶的苄基碳和富电子芳环（吖啶）。在偶氮二异丁腈存在下，在无水氯仿中用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 1 产生二溴取代的胸腺嘧啶 - 吖啶缀合物 (7) 作为主要产物，其中仅在吖啶环上观察到溴化。核 Overhauser 效应 (NOE) 差异光谱显示实际溴化取代发生在吖啶的 C-2 和 C-7 上。我们的结果表明，即使 1 处于有利于自由基过程的 NBS 反应条件下，亲电芳香取代，而不是预期的苄基自由基反应，也主要发生。此外，这种选择性显然取决于溶剂。

  DOI：

  10.1080/00397910903061050
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 9-phenoxyacridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以80.4%的产率得到1-[2-[2-[2-[2-(Acridin-9-ylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对胸腺嘧啶-吖啶缀合物的区域选择性溴化

  摘要：

  合成了胸腺嘧啶和吖啶结合物（1），在同一分子内含有胸腺嘧啶的苄基碳和富电子芳环（吖啶）。在偶氮二异丁腈存在下，在无水氯仿中用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 1 产生二溴取代的胸腺嘧啶 - 吖啶缀合物 (7) 作为主要产物，其中仅在吖啶环上观察到溴化。核 Overhauser 效应 (NOE) 差异光谱显示实际溴化取代发生在吖啶的 C-2 和 C-7 上。我们的结果表明，即使 1 处于有利于自由基过程的 NBS 反应条件下，亲电芳香取代，而不是预期的苄基自由基反应，也主要发生。此外，这种选择性显然取决于溶剂。

  DOI：

  10.1080/00397910903061050