N-allyl-N-(2-azidoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1309455-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-azidoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1309455-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 280.351
• InChiKey: XHGHNCNCNASASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-azidoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper dichloride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 7-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内钯催化的氨基羧化反应是双环恶唑烷酮的直接途径

  摘要：

  从氨基甲酸酯保护的氨基烯烃开始，已经开发了一种高效，直接合成与六元杂环稠合的恶唑烷酮的方法。该程序基于在化学计量的氯化铜存在下进行的氧化钯（II）催化反应，该反应决定性地促进了双环产物的形成并阻止了单环胺化产物的分离。恶唑烷酮类化合物是在最初由钯促进的CC双键上的氮原子转移后，通过氨基甲酸酯氧的直接干预而产生的，由多米诺氨基羧化过程产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000889
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-allyl-N-(2-azidoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内钯催化的氨基羧化反应是双环恶唑烷酮的直接途径

  摘要：

  从氨基甲酸酯保护的氨基烯烃开始，已经开发了一种高效，直接合成与六元杂环稠合的恶唑烷酮的方法。该程序基于在化学计量的氯化铜存在下进行的氧化钯（II）催化反应，该反应决定性地促进了双环产物的形成并阻止了单环胺化产物的分离。恶唑烷酮类化合物是在最初由钯促进的CC双键上的氮原子转移后，通过氨基甲酸酯氧的直接干预而产生的，由多米诺氨基羧化过程产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000889

文献信息

• Late‐Stage Dehydroxyazidation of Alcohols Promoted by Trifunctional Hypervalent Azido‐Iodine(III) Reagents
  作者：Xiao‐Guang Yang、Feng‐Huan Du、Jun‐Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200272

  日期：2022.5.11

  We developed a mild, metal-free practical method for late-stage dehydroxyazidation of structurally complex alcohols promoted by trifunctional hypervalent azido-iodine(III) reagents ABZ. The reactions proceeded via an SN2 pathway and showed excellent chemoselectivity and stereospecificity and gave the corresponding azides in high yields. The reaction mechanism was investigated by means of experiments

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。