1-(prop-2-ynyloxy)pent-2-ene | 795313-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyloxy)pent-2-ene
• 英文别名: (Z)-1-prop-2-ynoxypent-2-ene
• CAS: 795313-78-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WGIIWSBCIVMXBX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)pent-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [Rh((R)-DM-BIPHEP)((R)-DABN)]SbF₆ copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(benzylidene)-4-(prop-1-enyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）复合物的外消旋但对位（手性灵活）的BIPHEP配体：1，6-炔烃的高度对映选择性烯型环化。

  摘要：

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol048604l
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.4%的产率得到1-(prop-2-ynyloxy)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）复合物的外消旋但对位（手性灵活）的BIPHEP配体：1，6-炔烃的高度对映选择性烯型环化。

  摘要：

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol048604l

文献信息

• Synthetic Studies and Mechanistic Insight in Nickel-Catalyzed [4+2+1] Cycloadditions
  作者：Yike Ni、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja057741q

  日期：2006.3.1

  with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Stereochemical studies provided evidence for a mechanism that involves the [3,3] sigmatropic rearrangement of divinylcyclopropanes.

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。