4-(4-hydroxybutyl)-4-methyl-2-cyclopenten-1-one | 180963-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-hydroxybutyl)-4-methyl-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 180963-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SBQINUPWAASNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxybutyl)-4-methyl-2-cyclopenten-1-one 在 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((3aR,7aS)-1-Iodo-7a-methyl-3-oxo-octahydro-inden-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应立体选择性构建Copaborneol和Longiborneol骨架。

  摘要：

  三环[5.3.0.0（3,8）]癸烷22和三环[6.3.0.0（3,9）]十一烷26的立体选择性合成是通过2-的分子内双迈克尔反应完成的环戊烯-1-酮15-17。从三环[5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one（6）开始制备底物。分子内双迈克尔反应是在三种不同条件下进行的：TMSC1-Et（3）N-ZnCl（2），TMSI-（TMS）（2）NH和Bu（2）BOTf-（TMS）（2）NH 。使用后两种试剂系统以高收率构造了长冰片醇的骨架26。

  DOI：

  10.1021/jo960698s
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-(4-hydroxybutyl)-4-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应立体选择性构建Copaborneol和Longiborneol骨架。

  摘要：

  三环[5.3.0.0（3,8）]癸烷22和三环[6.3.0.0（3,9）]十一烷26的立体选择性合成是通过2-的分子内双迈克尔反应完成的环戊烯-1-酮15-17。从三环[5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one（6）开始制备底物。分子内双迈克尔反应是在三种不同条件下进行的：TMSC1-Et（3）N-ZnCl（2），TMSI-（TMS）（2）NH和Bu（2）BOTf-（TMS）（2）NH 。使用后两种试剂系统以高收率构造了长冰片醇的骨架26。

  DOI：

  10.1021/jo960698s