(2R)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one | 14941-08-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 14941-08-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₄
• 分子量: 594.6
• InChiKey: NLAWPKPYBMEWIR-WJTRRMSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  210°C
• 沸点：
  900.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59
• 溶解度：
  溶于甲烷
• LogP：
  3.390 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

概述

枸橘苷（Poncirin）是中国传统中药枸橘的重要成分之一，属于黄酮类化合物，又称为异甘草苷。研究证实它具有抗肿瘤、抗病毒、抗氧化等多种药理活性。结构分析显示，枸橘苷具有新生血管小分子抑制剂的结构特征：有两个或两个以上的芳香基团；芳香基团上有多个可以形成氢键的受体或配体；芳香基团间通过linker键连接。因此，它能够抑制肿瘤血管生成而达到抗肿瘤的作用。

来源

柑橘是世界上最重要的水果之一，包括金柑、枸橼、柠檬、来檬、柚、葡萄柚、甜橙、酸橙和宽皮柑橘等重要栽培类型。中国是柑橘果树的重要起源地之一，拥有丰富的柑橘资源。柑橘果实中富含类黄酮，如圣草次苷、二氢槲皮素、芸香柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、野漆苷、槲皮苷、圣草素、香峰草苷、枸橘苷、柚皮素、木犀草素、山奈酚、香叶木素、橙黄酮、川陈皮素和橘皮素等。

抑制肿瘤血管生成机制

枸橘苷具有优先抑制血管内皮细胞增殖的作用，在较低非凋亡剂量下能够抑制HUVEC的迁移与粘附，表现出差异性的细胞毒性及干扰内皮细胞功能的特性，符合现代医药抗血管生成药物筛选的标准。在鸡胚绒毛尿囊膜实验中，枸橘苷对CAM血管生成具有良好的抑制作用。初步机制研究表明，枸橘苷能够抑制肿瘤细胞VEGF mRNA表达，鉴于VEGF是肿瘤血管形成的关键因子，这一结果说明枸橘苷可能通过影响VEGF的表达实现其抗肿瘤和抑制血管生成的作用。

参考文献

1. 张元梅, 周志钦, 孙玉敬等. 高效液相色谱法同时测定柑橘果实中18种类黄酮的含量[J]. 中国农业科学, 2012, 45(17):3558-3565.
2. 李增, 陈灵芝, 刘晨. 枸橘苷抑制血管生成作用的研究[J]. 时珍国医国药, 2016(2):277-279.

生物活性

Poncirin是从三叶草中分离出来的，具有抗炎活性。在完全弗氏佐剂（CFA）诱发的炎症性疼痛小鼠模型中，Poncirin显著降低了机械性痛觉过敏和异常性疼痛。

体内研究

Poncirin (intraperitoneal administration; 30 mg/kg) 显著减少了醋酸诱导内脏疼痛模型、福尔马林诱导持续疼痛模型以及CFA诱导的炎症性疼痛模型中的疼痛行为。