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(2R)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one | 14941-08-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
(2R)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
英文别名
——
(2R)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one化学式
CAS
14941-08-3
化学式
C28H34O14
mdl
——
分子量
594.6
InChiKey
NLAWPKPYBMEWIR-WJTRRMSRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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物化性质

  • 熔点:
    210°C
  • 沸点:
    900.1±65.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.59
  • 溶解度:
    溶于甲烷
  • LogP:
    3.390 (est)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.2
  • 重原子数:
    42
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.54
  • 拓扑面积:
    214
  • 氢给体数:
    7
  • 氢受体数:
    14

安全信息

  • 安全说明:
    S22,S24/25
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29389090

SDS

SDS:e16eca9da6b1215b1cc421e4c3aa89b1
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制备方法与用途

概述

枸橘苷(Poncirin)是中国传统中药枸橘的重要成分之一,属于黄酮类化合物,又称为异甘草苷。研究证实它具有抗肿瘤、抗病毒、抗氧化等多种药理活性。结构分析显示,枸橘苷具有新生血管小分子抑制剂的结构特征:有两个或两个以上的芳香基团;芳香基团上有多个可以形成氢键的受体或配体;芳香基团间通过linker键连接。因此,它能够抑制肿瘤血管生成而达到抗肿瘤的作用。

来源

柑橘是世界上最重要的果之一,包括柑、枸橼、柠檬、来檬、柚、葡萄柚、甜橙、酸橙和宽皮柑橘等重要栽培类型。中国是柑橘果树的重要起源地之一,拥有丰富的柑橘资源。柑橘果实中富含类黄酮,如圣草次苷、二氢槲皮素、芸香柚皮苷柚皮苷橙皮苷新橙皮苷、野漆苷、槲皮苷、圣草素、香峰草苷、枸橘苷柚皮素木犀草素山奈酚香叶木素、橙黄酮川陈皮素橘皮素等。

抑制肿瘤血管生成机制

枸橘苷具有优先抑制血管内皮细胞增殖的作用,在较低非凋亡剂量下能够抑制HUVEC的迁移与粘附,表现出差异性的细胞毒性及干扰内皮细胞功能的特性,符合现代医药抗血管生成药物筛选的标准。在鸡胚绒毛尿囊膜实验中,枸橘苷对CAM血管生成具有良好的抑制作用。初步机制研究表明,枸橘苷能够抑制肿瘤细胞VEGF mRNA表达,鉴于VEGF是肿瘤血管形成的关键因子,这一结果说明枸橘苷可能通过影响VEGF的表达实现其抗肿瘤和抑制血管生成的作用。

图:枸橘药材

参考文献
  1. 张元梅, 周志钦, 孙玉敬等. 高效液相色谱法同时测定柑橘果实中18种类黄酮的含量[J]. 中国农业科学, 2012, 45(17):3558-3565.
  2. 李增, 陈灵芝, 刘晨. 枸橘苷抑制血管生成作用的研究[J]. 时珍国医国药, 2016(2):277-279.
生物活性

Poncirin是从三叶草中分离出来的,具有抗炎活性。在完全弗氏佐剂(CFA)诱发的炎症性疼痛小鼠模型中,Poncirin显著降低了机械性痛觉过敏和异常性疼痛。

体内研究

Poncirin (intraperitoneal administration; 30 mg/kg) 显著减少了醋酸诱导内脏疼痛模型、福尔马林诱导持续疼痛模型以及CFA诱导的炎症性疼痛模型中的疼痛行为。