3-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 92622-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 92622-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: PAEWSWGZVGNPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢溴酸 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-溴-5-甲氧基吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-烷氧基羰基-3-苯胺基吲哚作为新型的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  合成了基于2-烷氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）吲哚分子骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂，并评估了其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期的作用。给出的结果表明，甲氧基取代和吲哚核上的位置在抑制细胞生长中起着重要作用，最优选的取代基是在C-6处。另外，期望在吲哚核的2-位具有小尺寸的酯官能团（甲氧基/乙氧基羰基）。同样，被甲基，乙基或正丙基烷基化或在N-1吲哚氮上具有苄基部分的类似物保留的活性与在母体N-1H类似物中观察到的活性相同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103665

文献信息

• Tani, Masanobu; Ikegami, Hiroyo; Tashiro, Mayumi, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2349 - 2362
  作者：Tani, Masanobu、Ikegami, Hiroyo、Tashiro, Mayumi、Hiura, Tetsuji、Tsukioka, Hiroko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Masanobu Tani, Hiroyo Ikegami, Mayumi Tashiro, Tetsuji Hiura, Hiroko Tsuk+, Heterocycles, 34 (1992) N 12, S 2349-2362
  作者：Masanobu Tani, Hiroyo Ikegami, Mayumi Tashiro, Tetsuji Hiura, Hiroko Tsuk+

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, L. I.;MEYER, M. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4761-4768
  作者：KRUSE, L. I.、MEYER, M. D.

  DOI：——

  日期：——