4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester | 668475-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 668475-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: OKWSEZGKQWOQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-9-[3-(hydroxymethyl)-3-phenylpent-4-enyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4′C-Aryl-Branched Acyclic Nucleoside Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  A very efficient synthetic route for preparing a novel 4'-C-aryl branched-1',2'-seco-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-nucleoside is described. Mesylate 7 was successfully synthesized via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction and a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with which an adenine base was coupled by nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) to give the target nucleoside 9.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023272
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4′C-Aryl-Branched Acyclic Nucleoside Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  A very efficient synthetic route for preparing a novel 4'-C-aryl branched-1',2'-seco-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-nucleoside is described. Mesylate 7 was successfully synthesized via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction and a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with which an adenine base was coupled by nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) to give the target nucleoside 9.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023272