(1R,3aS,5S,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3methylbut-2-enyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one | 1220079-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,5S,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3methylbut-2-enyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1R,3aS,5S,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3-methylbut-2-enyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 1220079-24-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: WXKNGSJGVWSKMJ-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5S,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3methylbut-2-enyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,3aS,5S,6aS)-5-hydroxy-1-(3methylbut-2-enyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one 、 (1R,3aS,5S,6aS)-5-hydroxy-1-(3methylbut-2-enyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one 、 (1S,3aR,5R,6aR)-5-hydroxy-1-(3methylbut-2-enyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称去质子化/烷基化策略合成功能化氢戊烯

  摘要：

  在 (R,R)-双(1-苯乙基)酰胺锂/LiCl (11·LiCl) 作为手性碱的存在下，通过对映选择性去质子化，衍生自 Weiss 二酮 (8) 的不同取代的氢戊烯酮衍生物 9 的功能化是描述。在第一条路线中，所得烯醇化物直接用烷基卤化物作为亲电试剂处理，得到目标 α-烷基氢戊烯酮 12，而在第二条路线中，烯醇化物作为三乙基甲硅烷基烯醇醚 17 之一被捕获，通过处理从中再生烯醇化物在与烷基卤化物烷基化之前与 MeLi 反应。9 上的取代基似乎会影响哪种策略更受欢迎：对于 OTBS 取代的氢戊烯酮 9a，直接去质子化/烷基化是首选，而对于缩醛取代的氢戊烯酮 9b，甲硅烷基烯醇醚路线更合适。在所有情况下，α-烷基化氢戊烯酮 12 和 15 均以良好的非对映选择性分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901154
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,5SR,6aSR)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexahydropentalen-2(1H)-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 C₁₆H₁₈N^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*ClLi 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3aS,5S,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3methylbut-2-enyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one 、 (1S,3aR,5R,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3methylbut-2-enyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称去质子化/烷基化策略合成功能化氢戊烯

  摘要：

  在 (R,R)-双(1-苯乙基)酰胺锂/LiCl (11·LiCl) 作为手性碱的存在下，通过对映选择性去质子化，衍生自 Weiss 二酮 (8) 的不同取代的氢戊烯酮衍生物 9 的功能化是描述。在第一条路线中，所得烯醇化物直接用烷基卤化物作为亲电试剂处理，得到目标 α-烷基氢戊烯酮 12，而在第二条路线中，烯醇化物作为三乙基甲硅烷基烯醇醚 17 之一被捕获，通过处理从中再生烯醇化物在与烷基卤化物烷基化之前与 MeLi 反应。9 上的取代基似乎会影响哪种策略更受欢迎：对于 OTBS 取代的氢戊烯酮 9a，直接去质子化/烷基化是首选，而对于缩醛取代的氢戊烯酮 9b，甲硅烷基烯醇醚路线更合适。在所有情况下，α-烷基化氢戊烯酮 12 和 15 均以良好的非对映选择性分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901154