Isolongifolen | 1135-66-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isolongifolen
• 英文别名: (1S,8S)-2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-ene
• CAS: 1135-66-6；17015-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CQUAYTJDLQBXCQ-XHDPSFHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  255-256 °C
• 密度：
  0.930 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  49°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10 mg/mL（48.94 mM）
• LogP：
  5.77 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

制备方法与用途

生物活性

Isolongifolene ((-)-Isolongifolene) 是一种从 Murraya koenigii 中分离的三环倍半萜烯。Isolongifolene 通过调节 P13K/AKT/GSK-3β 信号通路来减轻鱼藤酮诱导的氧化应激，线粒体功能障碍和细胞凋亡。Isolongifolene 具有抗氧化，抗炎，抗癌和神经保护的特性。

体外研究

Isolongifolene (0-50 μM; 26 hours; SH-SY5Y neuroblastoma cells) treatment significantly alleviates Rotenone-induced cytotoxicity in SH-SY5Y cells in a dose-dependent manner.
Isolongifolene (10 μM; 26 hours; SH-SY5Y neuroblastoma cells) treatment attenuates Rotenone-induced apoptosis in SH-SY5Y cells.
Isolongifolene (10 μM; 26 hours; SH-SY5Y neuroblastoma cells) treatment attenuates Rotenone induced toxicity by down-regulating Bax, caspases-3, 6, 8 and 9 expression and up-regulating of Bcl-2 expression. Furthermore regulation of p-P13K, p-AKT and p-GSK-3β expression by Isolongifolene.

Cell Viability Assay

Cell Line:	SH-SY5Y neuroblastoma cells
Concentration:	0 μM, 1 μM, 2.5 μM, 5 μM, 10 μM, 20 μM and 50 µM
Incubation Time:	26 hours
Result:	Significantly alleviated Rotenone-induced cytotoxicity in SH-SY5Y cells.

Apoptosis Analysis

Cell Line:	SH-SY5Y neuroblastoma cells
Concentration:	10 µM
Incubation Time:	26 hours
Result:	Attenuated Rotenone-induced apoptosis in SH-SY5Y cells.

Western Blot Analysis

Cell Line:	SH-SY5Y neuroblastoma cells
Concentration:	10 µM
Incubation Time:	26 hours
Result:	Attenuated rotenone induced toxicity by down-regulating Bax, caspases-3, 6, 8 and 9 expression and up-regulating of Bcl-2 expression. Prevented the rotenone-induced decreased phosphorylation of GSK-3β.

用途 

是制造具有木香香气的合成香料异长叶烷酮和异长叶甲酸酯的主要原料