(2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-O-isopropylidene-3-phenyl-1,2-propanediol | 188200-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-O-isopropylidene-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 188200-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: JTPLFXCWLSOZAB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-O-isopropylidene-3-phenyl-1,2-propanediol 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  取决于O-保护基团，将溴化苯基镁加到衍生自R-甘油醛的N-苄基亚胺中的立体化学过程的逆转及其在合成苯基甘氨酸的两种对映异构体中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛和2，3-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与苯基溴化镁反应，得到具有完全非对映选择性的完全保护的氨基二醇。加成反应的立体化学过程取决于O-保护基团的性质。这些化合物可以容易地转化为对映体纯的（R）和（S）α-苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01053-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-O-isopropylidene-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled addition of Grignard reagents to α-alkoxy nitrones. Synthesis of syn and anti 3-amino-1,2-diols

  摘要：

  The stereoselective addition of Grignard reagents to alpha-alkoxy nitrones has been achieved with excellent stereocontrol using ZnBr2 and Et2AlCl as precomplexing agents to obtain the corresponding syn- and anti- adducts, respectively. The obtained hydroxylamines have been transformed into valuable 3-amino-1,2-diols. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00175-4

文献信息

• Nucleophilic additions of Grignard reagents to N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN). Synthesis of (2S,3R) and (2S,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Pedro Merino、Elena Castillo、Santiago Franco、Francisco L. Merchán、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00741-8

  日期：1998.10

  A remarkable Lewis acid tuning has been observed in the nucleophilic addition of Grignard reagent to BIGN, the N-benzyl nitrone derived from 1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The obtained alpha,beta-dialkoxy hydroxylamines can serve as starting points for the synthesis of both aminodiols and alpha-hydroxy-beta-amino acids. This synthetic approach is illustrated by the synthesis of the antipode of the C-13 side chain of Taxotere as well as its C-3 epimer. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.