methyl (S,S)-2-acetoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate | 154130-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,S)-2-acetoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate
• CAS: 154130-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: GLVPRGKZTNGESC-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,S)-2-acetoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到甲基(2S,3S)-N-boc-3-苯基异丝氨酸盐酸
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic additions of Grignard reagents to N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN). Synthesis of (2S,3R) and (2S,3S)-3-phenylisoserine

  摘要：

  A remarkable Lewis acid tuning has been observed in the nucleophilic addition of Grignard reagent to BIGN, the N-benzyl nitrone derived from 1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The obtained alpha,beta-dialkoxy hydroxylamines can serve as starting points for the synthesis of both aminodiols and alpha-hydroxy-beta-amino acids. This synthetic approach is illustrated by the synthesis of the antipode of the C-13 side chain of Taxotere as well as its C-3 epimer. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00741-8
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylglycine methyl ester 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 potassium phosphate buffer 、 mercury(I) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.41h， 生成 methyl (S,S)-2-acetoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021